Question

【化学—选修5 有机化学基础】

某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：

已知：

请回答下列问题：

（1）抗结肠炎药物有效成分的分子式是：             ；烃A的名称为：            ；反应②的反应类型是：                  。

（2）①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是：          ；

A．水溶性比苯酚好

B．能发生消去反应也能发生聚合反应

C．1mol该物质最多可与4mol H₂发生反应

D．既有酸性又有碱性

② E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是：                    。

（3）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有______种。

A．遇FeCl₃溶液有显色反应

B．分子中甲基与苯环直接相连

C．苯环上共有三个取代基

（4）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)

Answer

（1）C7H7O3N；甲苯；取代反应

（2）①AD

②

（3）10（4），

【解析】

试题分析：C生成D，D发生氧化反应生成E，结合E的结构简式可知C的结构简式为，则D为，D用酸性高锰酸钾溶液氧化得到E；烃A与氯气在Fe催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为，B为；E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。

（1）根据结构简式可知结肠炎药物有效成分的分子式是)C7H7O3N，A是甲苯，反应②为取代反应；

（2）A．该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，A正确；B．含有氨基和羧基，所以能发生聚合反应，不能发生消去反应，B错误；C．只有苯环能与氢气发生加成反应，1mol该物质最多可与3mol H2发生反应，C错误；D．酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性，所以该物质既有酸性又有碱性，D正确；答案选AD。

（3）其同分异构体符合下列条件：a．遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b．分子中甲基与苯环直接相连；c．苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体；

（4）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为。

【考点定位】本题考查有机物推断和有机合成

【名师点晴】该题为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，侧重考查学生分析判断及知识综合运用能力，难点是合成路线设计和同分异构体种类判断，注意题给信息的正确筛取和运用，物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。