Question

[化学-选修5：有机化学基础]

以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林(G)的路线。

已知：①四氢呋喃结构式为 ，在流程中作反应的催化剂；

②双烯合成反应：；

③ 。

回答下列问题：

（1）B的分子式为____________________，B中官能团的名称为_______________。

（2）E→G的反应类型为_________________________。

（3）D和F的结构简式分别是_________________、_________________。

（4）C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为_____________________________。

（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的简式：___________________。

①分子中含有苯环

②能发生水解反应和银镜反应

③能与FeCl₃溶液发生显色反应

④苯环上的一卤代物只有一种结构

（6）有机物H( )是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体。参照上述合成路线，补全以1,3—丁二烯为原料制备H的合成路线流程图(无机试剂任用)：

____________________________。

Answer

（1）C5H10O5；羟基、醛基；（2）取代反应；

（3） ，CH3NHCOOH；

（4）+2Cu(OH)2+Cu2O+2H2O；

（5）；

（6）

【解析】

试题分析：（1）根据B的结构简式确定其分子式为C5H10O5，其中B中含氧官能团为醛基和羟基；

（2）对比E、G的结构可知，E中羟基中H原子被-CONHCH3取代生成G，属于取代反应；

（3）由双烯合成反应，结合E的结构简式可知D为；E+F→G为取代反应，因此F的结构简式为CH3NHCOOH；

（4）C中醛基被氢氧化铜氧化为-COOH，同时生成氧化亚铜与水，反应方程式为；

（5）E的不饱和度为5，E的一种同分异构体含有苯环，且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基（-OOCH），苯环上的一卤代物只有一种结构，说明苯环上的氢原子只有一类，则符合条件E的一种同分异构体的简式为；

（6）HOCH2CH=CHCH2OH催化氧化生成OHC-CH=CH-CHO，进一步氧化生成，然后发生取代反应生成，最后与作用生成，补全合成路线流程图为。

【考点定位】本题考查有机物合成、限制条件同分异构体书写、官能团的结构与性质等

【名师点晴】题目综合性强，侧重考查学生对知识的迁移运用、分析推理能力的考查。高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。