Question

肉桂酸苄酯是一种重要的定香剂，可以由化合物A(C₇H₈O)和乙醛为原料来合成，其合成路线如下：

已知：①化合物A苯环上只有一个取代基，且能与钠反应生成氢气；

②。

回答以下问题：

（1）B的化学名称是        ，C中所含的官能团的名称是           。

（2）写出D→E的反应类型             ，E的结构简式是          。

（3）写出A→B的化学方程式                           。

（4）D可以形成一种高分子化合物F，F的结构简式是                    。

（5）D的同分异构体有很多种，其中含有两个醛基且不能发生水解反应的同分异构体共有___________种。

（6）请按照上述线路，设计一条由CH₃CH₂OH为原料制备CH₃CH₂CH₂CH₂OH的合成线路，有机物用结构简式表示，无机试剂任选：                         。

Answer

（1）苯甲醛；碳碳双键、醛基；

（2）酯化反应；；

（3）；

（4）；

（5）10；

（6）。

【解析】

试题分析：A的不饱和度为=4，化合物A苯环上只有一个取代基，且能与钠反应生成氢气，说明有羟基，所以A为，A氧化得B为，B与乙醛发生题中信息中的反应得C为，C发生银镜反应酸化得D为，D与A反应得E为。

（1）B为，B的化学名称是苯甲醛，C为，C中所含的官能团的名称是碳碳双键、醛基，故答案为：苯甲醛；碳碳双键、醛基；

（2）根据上面的分析可知，D发生酯化反应得E，所以D→E的反应类型是酯化反应，E的结构简式是 ，故答案为：酯化反应；；

（3）A→B的化学方程式为，故答案为：；

（4）D为，D发生加聚反应反应得F为，故答案为：；

（5）D的同分异构体含有两个醛基且不能发生水解反应的同分异构体为苯环上连有两个-CHO、一个-CH3，根据定二动一的原则，有6种结构，也可以苯环上连有-CH2CHO和-CHO，有邻间对三种，也可以是苯环上连有-CH(CHO)2，所以共有10种，故答案为：10；

（6）由CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，可以将乙醇氧化得乙醛，乙醛发生题中信息中的反应得CH3CH=CH2CHO，CH3CH=CH2CHO与氢气加成得CH3CH2CH2CH2OH，合成线路为，故答案为：。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题考查有机推断及有机物的性质，充分利用G的结构运用正、逆推法进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力，注意掌握官能团的性质与转化。如：能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。