Question

（有机化学基础）分子式为C₁₂H₁₄O₂的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。

试回答下列问题：

（1）A物质名称为（系统命名）               。

（2）合成路线中反应③所属反应类型为               。

（3）有机物G的结构简式为                      。

（4）有机物D中所含官能团的名称为           。

（5）关于有机物C，下列说法正确的是（   ）

A.等物质的量的C分别与足量的金属钠和NaHCO₃反应，后者产生气体多

B.一定条件下，有机物C能通过缩聚反应形成高分子化合物

C.1molC完全燃烧生成CO₂和H₂O，消耗的氧气的物质的量为6mol

D.有机物C中的所有碳原子可能在同一平面上

（6）反应⑥的化学反应方程式为                        。

（7）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH₂COOCH₃；                    。

Answer

（1）2－甲基－1－丁烯；（2）氧化反应

（3）（4）碳碳双键和羧基；（5）AB

（6）；（7）3种。

【解析】

试题分析：（1）A和溴水发生加成反应，去掉两个溴原子，且这两个碳原子再形成一个共价键，结构简式：，其名称为2－甲基－1－丁烯；

（2）反应②是卤代烃在氢氧化钠溶液中发生水解反应，羟基取代了溴原子的位置，则B的结构简式为，B发生氧化，根据C的分子式可知－CH2OH被氧化成－COOH，另一个羟基连接碳上无氢不能被氧化，则C 的结构简式为，对比C、D的分子式，D比C缺少一个H2O，说明C发生消去反应，则D的结构简式为，根据反应⑤的条件，可知发生的水解反应，羟基取代了氯原子的位置，推出E的结构简式：，E、D发生酯化反应生成F，则F的结构简式为。根据以上分析可知合成路线中反应③所属反应类型为氧化反应。

（3）G为六元环酯，说明C发生分子内酯化反应生成G，则G的结构简式为。

（4）根据以上分析可知有机物D中所含官能团的名称为碳碳双键和羧基。

（5）A.C分子中含有羟基和羧基，羟基与碳酸氢钠不反应，则等物质的量的C分别与足量的金属钠和NaHCO3反应，产生的气体一样多，A正确；B. C分子中含有羟基和羧基，一定条件下，有机物C能通过缩聚反应形成高分子化合物，B正确；C.1molC完全燃烧生成CO2和H2O，消耗的氧气的物质的量为5mol，C错误；D.有机物C分子中含有4个饱和碳原子，则其中的所有碳原子不可能在同一平面上，D错误，答案选AB。

（6）反应⑥的化学反应方程式为

。

（7）①属于芳香族化合物，推知含有苯环，含有F相同的官能团，推知应含有碳碳双键和酯的结构；②苯环上有两个取代基，且苯环上一氯代物只有两种，推知两个取代基位置是对位；则符合条件的F的同分异构体：，有3种。

考点：考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体等知识