Question

G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）

已知：

①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；

②D和F互为同系物。

请回答下列问题：

（1）(CH₃)₂C＝CH₂的系统命名法名称为               ，生成B这一步的反应类型为              。

（2）E的结构简式为           ，F分子中含有的含氧官能团名称是             。

（3）C经氧化后可得到一种能与新制银氨溶液发生银镜反应的物质，请写出该银镜反应的化学方程式                   。

（4）F可在一定条件下合成高分子化合物，请写出该高分子化合物的结构简式        。

（5）同时满足下列条件：①与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基；③能与碳酸氢钠溶液反应放出气体；这样的D的同分异构体共有          种（不包括立体异构）；

（6）请参照合成路线中苯乙烯合成F的方法，写出由1-丁烯制取2-羟基丁酸的合成线路：                 。

Answer

（1）2-甲基-1-丙烯（或2-甲基丙烯，或甲基丙烯） 加成反应

（2） 羟基、羧基（顺序可以颠倒）

（3）

（4）（5） 9

（6）

【解析】

试题分析：由流程图可知，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生了加成反应，

B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，则B为，顺推可知C为，D为。苯乙烯与HO-Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，E为，在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到F，且D和F是同系物，所以F为，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为。

（1）（CH3）2C=CH2系统命名为2-甲基-1-丙烯；与HCl发生加成反应生成B。

（2）根据上述分析，E的结构简式为，F的结构简式为，F分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基。

（3）根据上述分析，C为，C分子含有-CH2OH部分，该部分能被氧化成醛基，含有醛基的物质能发生银镜反应，所以该银镜反应的化学方程式为：

。

（4）根据上述分析，F为，该分子含有羟基和羧基两种官能团，能发生缩聚反应生成高分子化合物，所以该高分子化合物的结构简式为

（5）根据上述分析，D的结构简式为，D的同分异构体，①与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②苯环上有两个取代基；③能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基；苯环与羟基直接相连形成酚，剩余部分为-CH2CH2CH2COOH，或-CH2CH(COOH)CH3或-CH(COOH)CH2CH3一共有三种，苯环上有邻、间、对3种位置关系，符合条件的同分异构体共有9种。

（6）根据合成路线苯乙烯合成F的方法，由1-丁烯制取2-羟基丁酸的合成线路为。

考点：考查有机物的合成，有机物同分异构体数目的判断，有机化学反应方程式的书写等知识。