Question

【化学——选修5：有机化学基础】

高分子化合物H的合成路线如下图所示：

（1）A的名称是         ，由A生成B的反应类型是           。

（2）C的结构简式为          ，F中官能团的名称为           。

（3）写出由E生成M的化学方程式：          。

（4）在催化剂存在下，D、G按物质的量之比为1:1发生加聚反应的化学方程式为         。

（5）Q是M的一种同系物，相对分子质量比M大14，Q有多种同分异构体，则符合下列条件的同分异构体共有             种。

①能与金属钠发生置换反应；②能发生银镜反应。写出其中核磁共振氢谱有4组峰的一种同分异构体的结构简式            。

Answer

（1）1，2−二溴乙烷 取代反应（或水解反应）

（2） 羟基、溴原子

（3）BrCH2CH=CHCH2Br + 2NaOHHOCH2CH=CHCH2OH +2NaBr

（4）

（5）12 ( 或)

【解析】

试题分析：（1）C2H4为乙烯，由反应条件可得C2H4与溴水发生加成反应产生的A为1，2−二溴乙烷，A与NaOH溶液加热发生水解反应生成B是乙二醇，结构简式是CH2OHCH2OH，该反应类型为取代或水解反应；

（2）B为乙二醇，由B与C反应的生成物结构简式可得C是苯甲醇，C的结构简式为；根据M的结构简式HOCH2CH=CHCH2OH及生成的HOOCCHBrCH2COOH，可知M与HBr发生加成反应，产生的F的结构简式为HOCH2CHBrCH2CH2OH，其中含有的官能团为羟基、溴原子；

（3）E为1，3−丁二烯，该物质与溴的水溶液发生1，4加成，产生E，结构式为BrCH2CH=CHCH2Br，由E生成M的反应为E与NaOH溶液的水解反应，可得反应方程式是BrCH2CH=CHCH2Br + 2NaOHHOCH2CH=CHCH2OH +2NaBr；

（4）D的结构简式为，G的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，二者按1:1发生加聚反应的方程式是；

（5）M分子式是C4H8O2，化合物Q是M的同系物，比M相对分子质量大14，则Q的分子式是C5H10O2，能与钠反应，说明该物质含有羟基或羧基，能发生银镜反应，说明该物质含有醛基或甲酸酯基，根据氧原子数和不饱和度判断，应为一个醛基和一个羟基。碳骨架为： C—C—C—C—CHO、、、，羟基在碳链上的连接方式分别有4种、4种、3种、1种，故共有12种同分异构体，其中羟基与、碳骨架结合形成的化合物、核磁共振氢谱中有4组峰。

【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式、同分异构体的书写的知识。

【名师点睛】有机化合物是非常重要的化合物，在日常生活、工农业生产、科学研究等方面应用广泛。掌握各类物质的结构与官能团的关系、反应条件对化学反应的影响，各类反应的特点及同分异构体的书写是本题解答的关键。物质的同分异构体包括碳链异构、位置异构、官能团异构和空间异构，然后根据题意判断出符合题目要求的同分异构体的种类及可能的物质结构简式。