Question

I、下列说法正确的是(   )

A．已知，X与Y互为同分异构体，可用FeCl₃溶液鉴别

B．能发生的反应类型：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应

C．3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3种

D．相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大

II、铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)：

已知：

请回答：

（1）由A生成B的反应类型是______________。

（2）D的结构简式是______________。

（3）生成E的化学方程式是_____________。

（4）F能发生银镜反应，F的结构简式是________________。

（5）下列有关G的叙述中，不正确的是________________(填字母)。

A．G分子中有四种不同化学环境的氢原子

B．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应

C．1molG 最多能与4molH₂发生加成反应

（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是______________。

（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C₁₇H₂₂O的副产物K产生。K的结构简式是____________。

Answer

I、A；

II、1）加成反应乙炔；碳碳双键和酯基；（2）

（3）；（4）

（5）ac；（6）

（7）

【解析】

试题分析：I、A．X与Y的分子式相同，但结构不同，为同分异构体，Y中含酚-OH，用溴水或FeBr3溶液鉴别X和Y，故A正确；B．分子中含有苯环、-COOH、-OH，能发生加成反应、取代反应、消去反应、酯化反应，不能发生水解反应，故B错误；C．3-甲基-3-乙基戊烷为(CH3CH2)3CCH3，只有3种位置的H，则一氯取代产物为3种，故C错误；D．乙酸乙酯不溶于水，易溶于有机溶剂，则相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比在乙醇中的溶解度要小，故D错误；故选A。

II、由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应，由B、D的分子式可知，反应类似已知ii中取代反应反应，由D被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构，所以D的结构简式为，可推知C4H8为CH2=C(CH3)2，C4H9Cl为(CH3)3CCl．生成E的反应是酯化反应，则E的结构简式为，F能发生银镜反应，说明F分子中存在醛基，比较E、F的分子式，判断F的结构简式为，F到G发生类似已知i的反应，结合铃兰醛的结构，可知G的结构简式为，G到铃兰醛的转化中碳碳双键被消除，则G与氢气发生加成反应生成H为，H再发生催化氧化生成铃兰醛。

（1）由A、B的分子式判断A到B的反应是加成反应，故答案为：加成反应；

（2）由上述分析可知，D的结构简式是，故答案为：；

（3）生成E的反应是酯化反应，化学方程式为，故答案为：；

（4）F能发生银镜反应，说明F分子中存在醛基；比较E、F的分子式，判断F的结构简式为，故答案为：；

（5）由上述分析可知，G的结构简式为，a．G分子中有6种不同化学环境的氢原子，故a错误；b．G分子中存在醛基、碳碳双键、苯环，所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应，故b正确；c．醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成，所以1 mol G最多能与5mol H2发生加成反应，故c错误，故答案为：ac；

（6）H为G加氢的产物，所以H生成生成铃兰醛发生醇的氧化反应，化学方程式为，故答案为：；

（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生，因为G分子中仍存在醛基，可以与甲醛继续发生类似已知i的反应，所以K的结构简式为，故答案为：。

【考点定位】考查有机物的结构和性质、有机合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式与结构进行分析解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重考查学生分析推理能力、自学能力与知识迁移应用。