Question

有机物G是一种医药中间体，可通过如下图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C₇H₈。

请回答以下问题：

（1）A的电子式是            ；

（2）C→D的反应类型是           ；

（3）在一定条件下，两个E分子发生分子间脱水生成一种环状酯，写出该环状酯的结构简式          ；

（4）G与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式是            ；

（5）满足以下条件的F的同分异构体（不含F）共有       种；①能与氯化铁溶液发生显色反应②可以发生水解反应，其中核磁共振氢谱吸收峰最少的同分异构体的结构简式为          。（只写一种）

Answer

（1）（2）取代反应（3）

（4）

（5）18

【解析】

试题分析：A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，结合D的结构简式可知A为CH2=CH2，由转化关系可知，B能与银氨溶液反应，则B为CH3CHO，C为CH3COOH，结合G的结构可知F为，H的分子式是C7H8，不饱和度为（2×7+2-8）÷2=4，H含有一个苯环，所以H为甲苯，由J的结构可知I为，I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E（邻羟基苯甲酸），E与甲醇发生酯化反应得到F，F为。

（1）由上述分析可知，A为乙烯，乙烯的电子式为；

（2）根据已知提供的信息，C→D是CH3COOH中-OH被-Cl取代生成CH3COCl，属于取代反应。

（3）E为邻羟基苯甲酸，两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是 。

（4）G为，酯基在碱性条件下能发生水解反应，且生成的酚羟基与NaOH反应，所以G与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式是。

（5）根据上述分析，F为，与F互为同分异构体，①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②可以发生水解反应，若含有两个取代基，苯环上有一个羟基，一个-COOCH3或-OOCCH3或-COOCH，它们在苯环上有邻、间、对三种位置，共9种，若有3个取代基，分别是-OH、甲基、-OOCH，根据“定一议二”的原则，有10种同分异构体，所以满足条件的F的同分异构体（不含F）共有18种；核磁共振氢谱吸收峰最少的同分异构体，说明取代基在苯环上高度对称，其结构简式为：

。

【考点定位】考查有机物的推断。

【名师点睛】本题考查有机物推断，注意根据有机物结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，结合D的结构简式可知A为CH2=CH2，由转化关系可知，B为CH3CHO，C为CH3COOH，结合G的结构可知F为，H的分子式是C7H8，不饱和度为（2×7+2-8）÷2=4，H含有一个苯环，H为，由J的结构可知I为，I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E（邻羟基苯甲酸），E与甲醇发生酯化反应得到F，F为，据此解答。