Question

化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：

（1）化合物C中的官能团为                  (填官能团的名称)。

（2）化合物B的结构简式为              ；由A→B的反应类型是：               。

（3）同时满足下列条件的A的同分异构体有          种。试写出一种分子中只含有6种等效氢的结构简式：                      。

①分子含有2个独立苯环，无其他环状结构

②能发生银镜反应和水解反应

③不能和FeCl₃发生显色反应，但水解产物分子中含有甲基

（4）已知：RCH₂CNRCH₂CH₂NH₂，请写出以为原料制备化合物X()(结构简式见图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)：                       。

Answer

（1）醚键、氯原子；

（2）；还原反应；

（3）22；；

（4）或

【解析】

试题分析：对比A、C的结构简式可知B为，B与SOCl2发生取代反应生成，然后与NaCN发生取代反应生成，经水解、还原，最终生成；以制备，可在浓硫酸作用下生成，然后与HCl发生加成反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在催化作用下与氢气反应可生成。

（1）由结构简式可知C含有的官能团为醚键和氯原子，故答案为：醚键、氯原子；

（2）B为，比较A、B的结构可知，由A→B的反应是将A中的醛基还原为B中的羟基，所以反应类型是还原反应，故答案为：；还原反应；

（3）根据条件①分子含有2个独立苯环，无其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应，说明有醛基及酯基；③不能和FeCl3发生显色反应，但水解产物可以，说明没有酚羟基，水解后产生酚羟基，则分子中有甲酸酚酯的结构，分子中含有甲基，结合A的结构简式可知其同分异构体为苯环上连有三个基团，分别为-OH、-CH3及苯基，根据定二动一的原则，有10种结构，另外可以是两个苯环直接相连，再与-OH、-CH3相连，这样的结构有9种，还有就是两个苯环直接相连再与-OOCCH3相连，有3种，所以共有22种，其中分子中只含有6种等效氢的结构简式为，故答案为：22；；

（4）以制备，可在浓硫酸作用下生成，然后与HCl发生加成反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在催化作用下与氢气反应可生成，也可与HCl反应生成，再生成，则流程为或，故答案为：或

考点：考查了有机物的合成与推断的相关知识。