Question

龙胆酸烷基酯类F是一种药物皮肤美白剂，合成路线如下：

（1）D(龙胆酸)中含氧官能团的名称为              、             。

（2）E →F的反应类型是                  。

（3）写出D →E反应的化学方程式：                  。

（4）写出满足下列条件的龙胆酸乙酯（）的一种同分异构体结构简式：                  。

Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6:2:1:1。

（5）已知：。水杨酸乙酯()广泛应用于日用香皂等。根据已有知识并结合相关信息，写出以苯、乙醇为原料制备水杨酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

Answer

（1）酚羟基（或羟基），羧基；（2）取代反应；

（3）；

（4）或；

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据D的结构简式，推出含有的含氧官能团是羟基和羧基；(2)对比E、F的结构简式，发生的反应是取代反应；(3)D→E发生酯化反应，其化学反应是：；（4）能发生银镜反应，说明含有醛基，不能与FeCl3发生显色反应，说明不含酚羟基，能水解说明是甲酸某酯，水解后能与FeCl3溶液显色，说明含酚羟基，有四组峰，说明是对称结构，因此结构简式为：、；（5）流程图为：

。

考点：考查有机反应类型、有机物合成、官能团、同分异构体的书写等知识。