Question

HPE是合成苯氧基丙酸类除草剂的重要中间体，其合成路线如下：

已知：C的化学式为C₃H₄ClO₂Na

①

②

③HPE的结构简式为：

④D仅含C、H、O三种元素，相对分子质量为110

据此回答下列问题：

（1）A中含有的官能团名称_______，D的结构简式为_________．

（2）C+E→F的反应类型为_____________．

（3）M的核磁共振氢谱有_______种吸收峰．

（4）写出G+M→HPE的化学方程式_______________________．

（5）X是G的同分异构体，其中满足以下条件的X共有______种，写出其中一种X的结构简式______________.

a．苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物有两种

b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色

c．1mol X和足量NaHCO₃反应产生标况下22.4L CO₂

d．1mol X能和3mol NaOH反应．

Answer

（1）羧基；；；（2）取代反应；（3）3；

（4）+CH3CH2OH+H2O；

（5）4；等

【解析】

试题分析：根据题中已知①的信息，结合A→B的条件和C 的分子式可知，C为CH3CHClCOONa，B为CH3CHClCOOH，A为CH3CH2COOH，根据HPE的结构，结合题中已知信息②和D的分子量为110，且只含C、H、O可知，D为，则E为，F为，所以G为，G与CH3CH2OH反应得HPE，所以M为CH3CH2OH。

（1）A为CH3CH2COOH，其中含有的官能团名称为羧基，D的结构简式为 ；

（2）根据上面的分析可知，C+E→F的反应与题中信息②类似，为取代反应；

（3）M为CH3CH2OH，所以它的核磁共振氢谱中有三种吸收峰，且面积之比为3：2：1；

（4）G+M→HPE的化学方程式为

+CH3CH2OH +H2O；

（5）X是G的同分异构体，a．苯环上有3个取代基且苯环上的一氯取代物有两种；b．遇FeCl3溶液发生颜色反应，说明含有酚羟基，c．1mol X和足量NaHCO3反应产生标况下22.4L CO2，说明含有1个羧基；d．1mol X最多能和3mol NaOH反应，说明含有2个酚羟基，其中满足以下条件的X有 ，，，，共4种。

【考点定位】考查有机合成与推断

【名师点晴】本题解题的关键是利用题中信息结合转化关系进行物质的推断，注意有机官能团的相互转化。解答此类试题的一般方法是：利用已知信息及有机物的结构、官能团的变化、碳原子数目的变化推断出各物质的结构简式。平时学习时要学会归纳和总结有机物的结构和性质以及反应条件与物质结构间的关系等相关知识。该题的难点是同分异构体判断，一般是考查有一定限制条件的同分异构体的书写，解答此类题的一般思路如下：① 首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别(即官能团异构)；② 确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构)；③ 确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构)。