Question

有机化合物A经李比希法测得其中含C为72.0%、H 为6.67%,其余为氧,用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。 A的一种同分异构体E可用作茉莉、白兰、夜来香等香精的调和香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下:

请填空:

（1）A的分子式为             。

（2）E的结构简式为                   。

（3）反应③的反应类型为                     。

（4）写出反应④的化学方程式:                       。

（5）D的芳香族同分异构体有多种,其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶2∶2∶3的所有同分异构体的结构简式为              。

Answer

（1）C9H10O2；

（2）；

（3）取代反应；

（4）；

（5）4；。

【解析】

试题分析：乙醇发生氧化反应生成B为CH3CHO，乙醛进一步氧化生成C为CH3COOH，甲苯发生取代反应生成，发生卤代烃的水解反应生成D为，乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成E为。

（1）有机物A中C原子个数N（C）==9，H原子个数N（H）==10，O原子个数N（O）==2，所以有机物A的分子式为C9H10O2，故答案为：C9H10O2；

（2）由上述分析可知，E的结构简式为：，故答案为：；

（3）反应③属于取代反应，故答案为：取代反应；

（4）反应④的化学方程式为：，故答案为：；

（5）D为，其芳香族的同分异构体有苯甲醚、甲基苯酚（邻、间、对三种），共有4种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：3的所有同分异构体结构简式为 ，故答案为：4；。

考点：考查了有机物推断、同分异构体的书写、有机反应类型、有机反应方程式书写等的相关知识。