Question

菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下：

已知:＋  RMgBrRCH₂CH₂OH＋

（1）A的结构简式为

（2）由A生成B的反应类型是              ,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为                      。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式                       。

（4）结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH₃CH₂ClCH₃CH₂OH CH₃COOCH₂CH₃                    。

Answer

（1）；

（2）加成反应；；

（3）；

（4）。

【解析】

试题分析：根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为，对比D与F的结构可知，D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH。

（1）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；

（2）由A生成B的反应类型属于加成反应，E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：，故答案为：加成反应；；

（3）D和E反应生成F的化学方程式为：，故答案为：；

（4）由转化关系中反应可知，溴乙烷与Mg在干醚的条件下得到CH3CH2MgBr，再与环氧乙烷在酸性条件下得到1-丁醇，合成路线流程图为：，故答案为：。

【考点定位】考查有机物推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断与合成，成分利用转化关系中有机物的进行进行分析解答， 较好的考查学生的分析推理能力、获取信息能力、知识迁移运用能力。根据反应条件推断反应类型：（1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。（2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。（3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。（5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。（6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。（7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。（8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。