Question

某实验小组拟用有机物A来合成阿司匹林和M，M是一种防晒剂，结构式为。合成路线如下：

已知：

1. E的相对分子质量为138

2. F的相对分子质量为240

3. 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，容易脱水形成羰基

4.

根据以上信息回答下列问题：

1.写出B的结构简式          ，由H生成I的第二步反应的反应类型是         。

2.写出下列反应的化学方程式

D+ NaOH（高温高压）                    。

E→F                         。

3.阿司匹林为常用解热镇痛药，试写出两种阿司匹林的同分异构体（要求：苯环上有3个取代基；属于酯类，每摩尔该物质水解消耗4摩尔NaOH；且能发生银镜反应。）             、              。

Answer

【解析】

试题分析：C7H8是甲苯，在铁做催化剂，－Cl取代苯环上氢原子，B可以制取阿司匹林，因此氯原子引入到取代基的邻位，则B的结构简式为：，B在光照条件下和氯气发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，推出D的结构简式为：，D和在NaOH的水溶液中发生水解反应以及根据信息3，推出E的结构简式为：，根据M的结构简式，推出，C中氯原子的位置甲基的对位上，即C的结构简式为：，G中氯原子取代甲基上氢原子，G的结构简式为：，G→H发生水解反应，因此H的结构简式为：，根据信息4，推出H→I的1的反应结构简式为：，2加热的反应推出I的结构简式为：，（1）根据上述推断，B的结构简式为：，H生成I的第二步反应的反应是类型是消去反应；(2) ，；(3) 。

考点：考查有机物推断、官能团的性质、同分异构体书写等知识。