Question

一种重要的有机化工原料有机物X，下面是以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。Y是一种功能高分子材料。

已知：(1)X为芳香烃，其相对分子质量为92

(2)烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：

(3)(苯胺，易被氧化)

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：

(1)X的分子式为______________。

(2)中官能团的名称为____________________；

(3)反应③的反应类型是___________；已知A为一氯代物，则E的结构简式是____________；

(4)反应④的化学方程式为_______________________；

(5)阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种：①含有苯环；②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；③1mol该有机物能与2molNaHCO₃完全反应。

(6)请写出以A为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

Answer

(1)C7H8；(2)羟基、羧基

(3)还原反应；；

(4)n +(n-1)H2O

(5)10

(6)

【解析】

试题分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则 =7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为；在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，发生反应生成Y，Y为功能高分子化合物，故Y的结构简式为；与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林()。

(1)通过以上分析知，X分子式为C7H8，故答案为：C7H8；

(2)的官能团为羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；

(3)反应③的反应类型是还原反应，通过以上分析知，E的结构简式为；故答案为：还原反应；；

(4)邻氨基苯甲酸在一定条件下反应生成Y，反应④的化学方程式为n+(n-1)H2O，故答案为：n+(n-1)H2O；

(5)阿司匹林同分异构体满足下列条件：①含有苯环；②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，说明不含酯基和醛基；③1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应，说明含有两个羧基，如果取代基为-COOH、-CH2COOH，有邻间对3种结构；如果取代基为-CH(COOH)2，有1种结构；如果取代基为两个-COOH、一个-CH3，两个-COOH为相邻位置，有2种同分异构体；如果两个-COOH为相间位置，有3种同分异构体；如果两个-COOH为相对位置，有1种同分异构体；所以符合条件的有10种，故答案为：10；

(6)在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：，故答案为：。

【考点定位】考查有机物的合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及合成路线设计能力，明确官能团及其性质关系、反应条件是解本题关键，难点是合成路线设计，可以采用正向或逆向方法进行设计，需要学生有过硬的综合知识应用能力。