Question

【化学-选修5：有机化学基础】

G为合成抗脑损伤药物中间体，F能发生银镜反应。合成G的路线如下：

已知：

（1）烃A的名称为_______________；G中的官能团名称是_____________。

（2）D→E的化学反应方程式为____________________；F的结构简式为__________________。

（3）检验B中官能团的试剂为___________。

（4）满足下称条件的G的同分异构体有__________种。

①与氯化铁能发生显色反应  ②苯环上一氯代物只有一种  ③核磁共振氢谱只有五种吸收峰

（5）由G合成抗脑损伤药物L的合成路线如下：

H的结构简式为___________；②写出K的结构简式____________。

Answer

（1）2－甲基－1－丙烯（1分）羟基 溴原子（2分）

（2）（2分）（2分）

（3）NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液（2分，不全对扣1分）

（4）2 （2分）

（5）HCOOH（2分）

【解析】

试题分析：由合成路线可以推知：A与HBr发生加成反应得到B，根据B的结构，可知A为CH2=C(CH3)2；根据已知信息，可知C为(CH3)3CMgBr，结合G的结构可知F为邻溴苯甲醛，D为甲苯，E为邻溴甲苯。

（1）烃A为CH2=C(CH3)2，名称为2－甲基－1－丙烯；G中含有的官能团是羟基和溴原子。

（2）D→E为甲苯的溴代，结合后面G的结构，可知取代的位置为甲基的邻位，由此可得反应的化学反应方程式；F为邻溴苯甲醛，可得结构简式。

（3）B中官能团为溴原子，其检验方法是先加入NaOH使其水解产生Br－，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，根据沉淀颜色判断。

（4）与氯化铁能发生显色反应，说明结构中含有酚羟基；苯环上一氯代物只有一种，说明苯环上的等效氢只有一种；核磁共振氢谱只有五种吸收峰，说明结构中共有五种氢。据此可推测结构中含有一个－OH，一个－CH2Br，两个对称的－CH2CH3，由此可得满足该条件的G的同分异构体有2种。

（5）根据G和L的碳原子个数以及G→I的反应条件，可知H为HCOOH，最后可得K为。

考点：考查有机推断与有机合成。