Question

醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：

醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。

已知： + H₂O

回答以下问题：

⑴A的结构简式为                 ；反应②的反应类型             。

⑵D中含氧官能团名称是           。

⑶反应②的化学方程式为                             。

⑷反应③的化学方程式为                             。

⑸下列关于某些物质性质的说法正确的是           （填字母序号）。

a．醋硝香豆素的结构中含有三个苯环

b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E

c．E可以发生加成反应、加聚和氧化反应

d．在一定条件下，1molG最多可以和5molH₂加成

⑹G的化学式为          。

⑺分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有         种。

①可与氯化铁溶液发生显色反应； ②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为                  。

Answer

（1） 、 取代反应；（2） 醛基、硝基；

（3）；

（4）；（5）c；

（6） C9H6O3； （7） 13； 。

【解析】

试题分析：（1）根据D的结构简式，以及反应条件，在甲基的对位上引入硝基，即A的结构简式为：，A→B发生取代反应，Br取代甲基上的氢原子，则B的结构简式为：，根据D的结构简式，C含有羟基，反应②在NaOH溶液中发生取代反应，羟基取代Br的位置，则C的结构简式为：；（2）根据D的结构简式，含有的含氧官能团是硝基和醛基；(3)根据(1)的分析，其反应方程式为：；（4）根据信息，反应③的方程式为：；（5）a、根据结构简式，含有三个环，其中有2个是苯环，故错误；b、D中含有醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，E中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故错误；c、含有官能团是碳碳双键、羰基、硝基，能发生加成反应、加聚反应和氧化反应，故正确；d、1molG中含有1mol苯环，需要3mol氢气，含有1mol羰基，需要1mol氢气，酯基中羰基不能和氢气发生加成，因此共需要4mol氢气，故错误；(6)根据有机物成键特点，其分子式为：C9H6O3；（7）可与氯化铁发生显色反应，说明含有酚羟基；②能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，说明含有－COOH，根据G的结构简式，含有的官能团是酚羟基、醛基、碳碳叁键，因此同分异构体为：（邻、间、对三种），羧基在此结构上有4种，羧基在此结构上有4种，羧基在此结构上有2种，共有13种，苯环上的一氯代物只有两种结构，说明是对称结构，即：。

考点：考查有机物推断、官能团的性质、同分异构体的书写等知识。