Question

【化学―选修5：有机化学荃础】

有机物A为烃类化合物．质谱图表明其相对分子质最为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

请回答：

（1）B中所含官能团的名称为                ；D的分子式为                ；

（2）Ⅲ的反应类型为               （填字母序号）；

a．还原反应      b．加成反应       c．氧化反应       d．消去反应

（3）写出下列反应的化学方程式：

Ⅰ：                                  ；

Ⅱ：                                  ；

（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为            ；

（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，它们的结构简式为__________和____________；

（6）E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为____________。

Answer

（1）溴原子（1分）；C5H10O；（2）a、b；

（3）；（2分）；

（4）（2分）；（5） （各1分，共2分）；

（6）（2分）

【解析】

试题分析：A为链烃类化合物，根据质谱图可知其相对分子质量为70，根据商余法可得：70÷14=5，证明是A为烯烃，则A的分子式为：C5H10，B的结构中含有2个-CH3，核磁共振氢谱中出现4个峰，B发生消去反应生成A，由转化关系可知B为溴代烃，则B结构简式为（CH3）2CHCH2CH2Br，因此A的结构简式为（CH3）2CHCH=CH2；D与与银氨溶液反应生成E，能与氢气发生加成反应生成C，则E含有醛基，C属于醇，E属于羧酸，C和HBr发生取代反应生成B，则C结构简式为（CH3）2CHCH2CH2OH，D的结构简式为（CH3）2CHCH2CHO，E的结构简式为（CH3）2CHCH2COOH。

（1）根据上述分析可知B中所含官能团的名称为溴原子；D的分子式为C5H10O；

（2）反应Ⅲ是醛基与氢气的加成反应，其反应类型为加成反应或还原反应，答案选ab；

（3）反应Ⅰ为（CH3）2CHCH2CH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成（CH3）2CHCH=CH2，反应的化学方程式为：（CH3）2CHCH2CH2Br+NaOHNaBr+H2O+（CH3）2CHCH=CH2；反应Ⅱ为（CH3）2CHCH2CH2OH与氢溴酸发生取代反应生成（CH3）2CHCH2CH2Br，反应的化学方程式为（CH3）2CHCH2CH2OH＋HBr（CH3）2CHCH2CH2Br＋H2O；

（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，这说明该反应是酯化反应，因此该反应的化学方程式为；

（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH3，则它们的结构简式为、；

（6）E为（CH3）2CHCH2COOH，E的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为。

【考点定位】本题考查有机物的推断，题目难度中等，涉及卤代烃、醇、醛、羧酸的性质与转化

【名师点晴】通过计算正确判断A的分子式为解答关键，再结合反应条件进行推断，侧重考查学生分析推理能力，注意熟练掌握常见官能团的结构及其性质。书写或判断同分异构体的种数是该题中的难点。针对不同的物质类别，抓住书写同分异构体的一般规律，首先判断该物质中是否含有官能团、官能团的种类、取代基的个数及种类，结合链烃的同分异构体的判断即可。注意书写过程中的不重不漏。