Question

有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下：

已知：①

②(R=-CH₃或-H)

③

回答下列问题：

(1) 生成A的反应类型是______________。

(2)F中含氧官能团的名称是______________，试剂a的结构简式为______________。

(3)写出由A生成B的化学方程式______________。

(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：______________。

(5)当试剂d过量时，可以选用的试剂d是______________(填字母序号)．

a．NaHCO₃       b．NaOH       c．Na₂CO₃

(6)肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有______________种。

a．苯环上有三个取代基；b．能发生银镜反应，且1mol该有机物最多生成4mol Ag。

由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式________(任写一种即可)

Answer

(1)取代反应；

(2)醛基；H3COOOCCH3

(3)

(4)+CH2=CHCH2OH+H2O

(5)a(2分)；

(6)6；或；

【解析】

试题分析：甲苯发生硝化反应生成A，结合PAS-Na结构简式知，A结构简式为，A和溴发生取代反应生成B，根据最终产物知，A中苯环上甲基邻位H原子被溴取代生成B，B结构简式为，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，C为，C和NaOH的水溶液发生取代反应然后酸化生成D，D结构简式为，根据信息①知，D发生还原反应生成E，E结构简式为，E和碳酸氢钠反应生，则试剂d为NaHCO3，根据信息③知，F为，F和a反应生成肉桂酸，a为，肉桂酸和b反应生成G，b为醇，质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，b结构简式为CH2=CHCH2OH，G结构简式为。

(1)生成A的反应类型是：取代反应，故答案为：取代反应；

(2)F为，其中含氧官能团的名称是：醛基；试剂a的结构简式为 ，故答案为：醛基；；

(3)A结构简式为，A和溴发生取代反应生成，反应方程式为，故答案为：；

(4)肉桂酸和丙烯醇发生酯化反应生成G，反应方程式为+CH2=CHCH2OH+H2O，故答案为： +CH2=CHCH2OH+H2O；

(5)酚羟基和羧基都能和NaOH、碳酸钠反应，但酚羟基不能和碳酸氢钠反应、羧基能和碳酸氢钠反应，故选a；

(6)与肉桂酸官能团相同的同分异体，侧链可以是-C(COOH)=CH2，可以含有2个侧链为-COOH、-CH=CH2，有邻、间、对三种，故符合条件的有4种，其中核磁共振氢谱有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为：，故答案为：4；。

【考点定位】考查有机物的化学性质及推断

【名师点晴】本题考查有机物推断，为高考高频点，侧重考查学生分析、推断及知识迁移能力，以物质结构、反应条件结合题给信息进行推断，难点是同分异构体种类的判断，注意酚羟基和碳酸钠反应但和碳酸氢钠不反应，为易错点。