Question

双安妥明结构简式为：，可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如下图所示：

已知：

I．

II．

III．C的密度是同温同压下H₂密度的28倍，且支链有一个甲基；I能发生银镜反应且1mol I(C₃H₄O)能与2mol H₂发生加成反应；K的结构具有对称性。

试回答下列问题：

(1)写出双安妥明的分子式___________________。

(2)C的结构简式为___________________，H的结构简式为___________________。

(3)反应D→E的反应条件是__________，反应I→J的类型是 ___________________。

(4)反应“H+K→双安妥明”的化学方程式为_______________________________。

(5)符合下列3个条件的H的同分异构体有_________________种。

①与FeCl₃溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是___________________ (写结构简式)。

Answer

(1)C23H28O6；

(2)；；

(3)NaOH水溶液、加热； 加成反应

(4)；

(5)6；。

【解析】

试题分析：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、，I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，C的密度是同温同压下H2密度的28倍，CC的相对分子质量为56，且支链有一个甲基，能发生加成反应，则C结构简式为C(CH3)2=CH2；根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，I能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH2=CH-CHO，J为HOCH2CH2CHO，H为，B与G反应生成，由反应信息i可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC(CH3)2COOH，C的分子式为C4H8，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC(CH3)2COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚；F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息i，可知F为CH(CH3)2COOH，E连续氧化生成F，故E为CH(CH3)2CH2OH，D转化生成E，D为CH(CH3)2CH2Br。

(1)双安妥明的结构可知，其分子式为C23H28O6，故答案为：C23H28O6；

(2)通过以上分析知，C结构简式为C(CH3)2=CH2，H结构简式为，故答案为：C(CH3)2=CH2；；

(3)D是卤代烃，E是醇，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇，所以其反应条件是氢氧化钠水溶液，I为CH2=CH-CHO，J为HOCH2CH2CHO，I和水发生加成反应生成J，所以其反应类型是加成反应，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；

(4)H+K→双安妥明的反应方程式为：，故答案为：；

(5)H结构简式为，H同分异构体符合下列条件：①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3mol NaOH，说明另一个取代基为RCOO-基，该取代基为CH3CH2CH2COO-、(CH3)2CHCOO-，这两种取代基都与酚羟基有邻间对3种位置关系，所以符合条件的有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是，故答案为：6；。

【考点定位】考查有机物的合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据某些物质分子式、结构简式结合反应条件、题给信息进行推断，正确推断各物质结构简式是解本题关键，难点是同分异构体种类判断。该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。