Question

【选修5有机化学】

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α­萜品醇G的路线之一如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）A催化氢化得Z(C₇H₁₂O₃)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式                 。

（2）B的分子式为             ；写出一个同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式                 。①核磁共振氢谱有2个吸收峰  ②能发生银镜反应

（3）B→C的反应类型分别为             。试剂Y的结构简式为              。

（4）C→D的化学方程式为                        。

（5）G与H₂O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式                     。

Answer

（1）

（2）C8H14O3；（3）取代反应 CH3MgX(X为Cl、Br、I等卤素原子)

（4） （5）

【解析】

试题分析：由A、B的结构可知，A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结合可知Y为CH3MgBr，

（1）A催化氢化得Z（C7H12O3），A催化加氢生成Z，结合Z的分子式可知，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为，Z通过酯化反应进行缩聚反应生成高聚物，该反应方程式为：

。

（2）根据B的结构简式可得，B的分子式为C8H14O3；B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构简式可知，分子中H原子数目很多，该同分异构体为对称结构，为链状结构，不饱和度为2，能发生银镜反应，含有2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，则符合条件的有机物的结构简式为：。

（3）由B到C的反应条件可知，B发生水解反应生成，属于取代反应；结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgBr。

（4）根据上述推断，C为，C发生消去反应生成D为，所以C→D的化学方程式为。

（5）G的结构简式为 G与H2O催化加成得不含手性碳原子的化合物H，则H的结构简式为。

【考点定位】考查有机物的推断与合成。

【名师点睛】本题考查有机物的推断与合成，难度中等，充分利用有机物的结构、反应条件及反应信息进行判断，掌握官能团的性质与理解反应信息是关键，是热点题型。由A、B的结构可知，A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结合可知Y为CH3MgBr，据此解答。