Question

用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如下：

已知：

III．L是六元环酯，M的分子式是(C₁₅H₁₆O₆)_n。

回答下列问题：

（1） B中官能团的名称是________，D的结构简式是_________。

（2） E→F的反应条件是__________, H→J的反应类型是_________。

（3） F→G的化学反应方程式是_________。

（4）K→M属于加聚反应，M的结构简式是_________。

(5）碱性条件下,K水解的化学反应方程式是_________。

（6）符合下列条件的C的同分异构体的结构简式是_______。

①属于芳香族化合物；

②能发生银镜反应；

③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为l:l:2:2。

Answer

（1）羟基(1分)； (1分)；

（2）KMnO4/OH-(1分)；消去反应(1分)；

（3） (2分)；

（4） (2分)；

（5）；

（6）

【解析】

试题分析：由反应信息Ⅰ可知，乙烯在高锰酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOCH2CH2OH．由反应信息Ⅱ可知，与乙酸酐反应生成D为,F发生催化氧化生成G，G与新制氢氧化铜反应生成H，则F为醇、G含有醛基、H含有羧基，G中-CHO氧化为羧基，L是六元环酯，由H、L的分子式可知，应是2分子H脱去2分子水发生酯化反应，H中还含有-OH，且-OH、-COOH连接在同一碳原子上，该碳原子不含H原子，H为，逆推可得G为、F为，E为（CH3）2C=CH2，在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F。B、D、J反应生成K，K→M属于加聚反应，M分子式是（Cl5Hl6O6）n，由M的链节组成可知，应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K，H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2=C（CH3）COOH，K为、M为。

（1）由上述分析可知，B为HOCH2CH2OH，B中官能团的名称是羟基，D的结构简式为。

（2）E为（CH3）2C=CH2，在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F；H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2=C（CH3）COOH。

（3）F→G的化学反应方程式是：。

（4）K→M属于加聚反应，由上述分析可知，M的结构简式是。

（5）碱性条件下，K与足量NaOH反应化学反应方程式是：

。

（6）符合下列条件的C（）的同分异构体：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，含有-CHO或-OOCH，若为-CHO，则还含有2个-OH，若为-OOCH，则还含有1个-OH．③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：2，符合条件的同分异构体为：

。

考点：考查有机物的推断与合成