Question

芳香烃 X 是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量为 92，某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。已知：A 是一氯代物，H 是一种功能高分子，链节组成为 C₇H₅NO。

已知：

回答下列问题：

（1）对于阿司匹林，下列说法正确的是          。

A．是乙酸的同系物

B．能发生酯化反应

C．不能发生加成反应

D．1 mol 阿司匹林最多能消耗2 mol NaOH

（2）H 的结构简式是          ，F→G 的反应类型是          。

（3）写出 C→D 的化学方程式：           。

（4）写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式：____________(写出 2 种)。

①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应

②核磁共振氢谱图中峰面积之比为 1∶2∶2∶1

③分子中有 2 个羟基

（5）阿司匹林与氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式：_______________。

（6）以 A 为原料可合成，请设计合成路线，要求不超过 4 步(无机试剂任选)。 合成路线的书写格式参照如下示例流程图：           。

Answer

（1）B。（2）；氧化；

（3）；

（4）、；

（5）；

（6）。

【解析】

试题分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则=7…8，所以X应为C7H8，即甲苯（），由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为，通过形成肽键发生缩聚反应得到的高聚物H为 。

（1）阿司匹林的结构为。A．阿司匹林与乙酸的结构部相似，不属于同系物，错误；B．阿司匹林结构中含有羧基，能发生酯化反应，正确；C．阿司匹林结构中含有苯环，能发生加成反应，错误；D．阿司匹林中的酯基水解生成的羧基和酚羟基也能与氢氧化钠反应，1 mol 阿司匹林最多能消耗 3 mol NaOH，错误；故选B。

（2） H的结构简式是，F为，G为，F→G 的反应类型是氧化反应，故答案为：；氧化；

（3） C→D是与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：，故答案为：；

（4）①属于芳香族化合物，且能发生银镜反应，表明含有醛基和苯环；②核磁共振氢谱图中峰面积之比为 1∶2∶2∶1；③分子中有 2 个羟基的的同分异构体的结构简式有、，故答案为：、；

（5） 阿司匹林的结构为。阿司匹林中的酯基水解生成的羧基和酚羟基也能与氢氧化钠反应，1 mol 阿司匹林最多能消耗 3 mol NaOH，反应方程式为，故答案为：；

（6） 在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，合成反应流程图为：，故答案为：。

【考点定位】考查有机物的合成与推断

【名师点晴】考查有机物的推断，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型。