Question

以乙二酸二乙酯和氯苄为主要原料合成药物苯巴本妥的合成路线如下图所示：

请回答：

（1）化合物D的结构简式为           ；E→F的反应类型           ；

（2）下列说法不正确的是           。

A．化合物A能发生取代反应    B．D→E反应类型是消去反应

C．化合物F能发生酯化反应    D．苯巴本妥的分子式为C₁₂H₁₂N₂O₃

⑶同时符合下列条件的B的同分异构体有       种，写出其中一种的结构简式           。

①红外光谱表明分子结构中含有和苯环结构；

②氢核磁共振谱显示分子中苯环上有四种不同化学环境的氢原子

⑷写出F与G生成苯巴本妥的反应方程式                    。

⑸设计以“二个碳原子的醇”为原料制备乙二酸二乙酯()的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)。

Answer

⑴；取代反应；

⑵B；

⑶4；；、、、(任写一种)；

⑷++2H2O；

⑸；

【解析】

试题分析：根据信息，在KCN条件下反应生成A()，水解生成B()，与乙醇反应生成C()，根据信息C与乙二酸二乙酯反应生成D()，D加热生成E()，结合苯巴本妥的结构，E与溴乙烷在乙醇钠作溶剂时发生取代反应反应生成F()和溴化氢，同时可知G为。

（1）化合物D的结构简式为，E→F的反应类型为取代反应，故答案为：；取代反应；

（2）A．化合物A()中含有苯环，能发生取代反应，正确；B．根据上述分析，D→E反应时为生成不饱和键，不属于消去反应，错误；C．化合物F()中含有羧基，能发生酯化反应，正确；D．根据苯巴本妥的结构简式，分子式为C12H12N2O3，正确；故选B。

⑶满足①红外光谱表明分子结构中含有和苯环结构；②氢核磁共振谱显示分子中苯环上有四种不同化学环境的氢原子的B()的同分异构体有4种，分别是、、、，故答案为：4；、、、 (任写一种)；

⑷F与G发生取代反应生成苯巴本妥的反应方程式为++2H2O，故答案为：++2H2O；

⑸乙二酸二乙酯()水解生成乙二酸和乙醇，乙二酸可以由乙二醇氧化得到，合成路线为，故答案为：。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。