Question

［化学――选修5：有机化学基础］添加塑化剂可改善白酒等饮料的口感，但不应超过规定的限量。DBP是一种酯类塑化剂，可由下列路线合成：

已知以下信息：

①

②（－R₁、－R₂表示氢原子或烃基）

（1）A的结构简式         ，D的结构简式是          ，D→E的反应类型          ；

（2）D和H₂ 1︰1反应生成E，则E官能团名称为_________，DBP的分子式为         ；

（3）由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式：                ；

（4）写出2种同时符合下列条件的B的分异构体结构简式               ；

①能和NaHCO₃溶液反应生成CO₂

③能使FeC1₃溶液发生显色反应

②能发生银镜反应

④苯环上含碳基团处于对位

（5）写出B与碳酸氢钠溶液反应的方程式             .

Answer

（1），CH3CH=CHCHO，加成（还原）反应；

（2）碳碳双键、羟基，C16H18O4；

（3）+2CH3CH=CHCH2OH+2H2O；

（4）、；

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据A的分子式以及信息①，推出A为邻二甲苯，即结构简式为：；根据信息②推出C的结构简式为CH3CHO，则D的结构简式为CH3CH=CHCHO，D→E发生加成反应或还原反应；（2）B和E发生酯化反应，则E中含有羟基，即E的结构简式为CH3CH=CHCH2OH，含有官能团是碳碳双键和羟基，1molB中含有2mol羧基，应和2molE发生酯化反应，脱去2mol水，根据原子守恒，则DBP的分子式为C16H18O4；(3) +2CH3CH=CHCH2OH+2H2O；（4）①能和NaHCO3反应，说明含有－COOH，③能使FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有－CHO，因此同分异构体为：、；（5）

考点：考查有机物推断、官能团的性质、同分异构体的书写等知识。