Question

选修5——有机化学基础

常用药——羟苯水杨胺，其合成路线如下。回答下列问题：

已知： 

（1）羟苯水杨胺的化学式为              。对于羟苯水杨胺，下列说法正确的是__________。

A．1 mol羟苯水杨胺最多可以和2 mol NaOH反应     B．不能发生硝化反应

C．可发生水解反应                               D．可与溴发生取代反应

（2）D的名称为               。

（3）A→B所需试剂为             ；D→E反应的有机反应类型是              。

（4）B→C反应的化学方程式为                       。

（5）F存在多种同分异构体。

①F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是          。

A．质谱仪     B．红外光谱仪    C．元素分析仪    D．核磁共振仪

②F的同分异构体中既能与FeCl₃发生显色反应，又能发生银镜反应的物质共有           种；写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式           。

Answer

（1）C13H11NO3，C、D；（2）对硝基苯酚；（3）浓硝酸和浓硫酸，还原；

（4）；

（5）①C；②9种，、。

【解析】

试题分析：（1）根据有机物成键特点和结构简式，推出羟苯水杨胺的化学式为C13H11NO3，羟苯水杨胺的官能团是酚羟基和肽键，A、1mol该有机物有2mol酚羟基和1mol肽键，最多消耗3molNaOH反应，故错误；B、含有苯环，能够发生硝化反应，故错误；C、含有肽键，能够发生水解反应，故正确；D、因为含有酚羟基，使苯环上的两个邻位和对位上氢容易被取代，故正确；（2）根据反应A为氯苯，结构简式为：，根据目标产物，A生成B发生硝化反应，硝基引到氯原子的对位上，B的结构简式为：，B生成C发生水解反应，羟基取代氯原子的位置，C的结构简式为：，C→D发生酸性强的制取酸性弱的，则D的结构简式为：，名称为对硝基苯酚；（3）A→B发生硝化，需要试剂是浓硝酸和浓硫酸，D→E，根据信息，应为还原反应；(4) ；（5）①因为表示的F的同分异构体，因此在一种表征仪器中显示信号或数据完全相同，说明的元素是相同，因此应是元素分析仪，故选项C正确；②F的同分异构体能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，同分异构体可能（醛基有2种位置）、（醛基的位置有3种）、（醛基位置只有一种）、，因此共有9种，核磁共振氢谱显示4组峰，说明有4种不同的氢原子，应是对称结构，因此是： 、 。

考点：考查有机物的推断、分子式的确定、同分异构体、有机物的命名等知识。