Question

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

（1）非诺洛芬中的含氧官能团为______________(填名称)。

（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为______________。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。

（4）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：______________。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer

（1）醚键 羧基；

【解析】

试题分析：（1）根据非诺洛芬的结构式，可知含氧官能团为醚键 羧基；（2） A发生取代反应生成B，根据A、B分子式的差异并结合X的分子式知，在B的醚键处断键，使醚基转化为酚羟基连接在X上，所以X的结构简式为；（3）有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应叫取代反应，根据定义在上述五步反应中，属于取代反应的是、、；

（4）根据条件：能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的非诺洛芬的同分异构体的结构简式为：；（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图

。

考点：本题考查有机合成。