Question

【化学—选修5：有机化学】

聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带;耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下（部分反应条件略去）：

已知：

[来

（1）A的名称（系统命名）：           ，H的分子式为             。

（2）写出下列反应的反应类型：反应①是          ，反应④是               。

（3）G的结构简式为             。

（4）写出反应②的化学方程式：②                            。

（5）C存在多种同分异构体，写出核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的结构简式        。

（6）利用以上合成路线的信息，以甲苯和乙醇为原料合成下面有机物（无机试剂任选）。

Answer

（1）1,2-二氯丙烷 C8H12O3（各2分）

（2）加成反应 氧化反应（各1分）。

（3） （2分）

（4）②CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl（2分）

（5）或（2分）（6）（3分）

【解析】

试题分析：丙烯与氯气加成得A为CH3CHClCH2Cl，A发生水解反应得B为CH3CH（OH）CH2OH，苯与氢气发生加成反应得C为，C发生氧化反应得D，D与B发缩聚反应得G为，根据题中信息，F发生取代反应生成H和E，D和E发生酯化反应（取代反应）得F为CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根据H的结构可推知E为CH3CH2OH。

（1）A为CH3CHClCH2Cl，名称为：1，2-二氯丙烷，H的分子式为C8H12O3；

（2）根据以上分析可知反应①是属于加成反应，反应④属于氧化反应；

（3）G的结构简式为；

（4）反应②的化学方程式：CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl；

（5）C为，C存在多种同分异构体，其中核磁共振氢谱只有两种峰的同分异构体的结构简式为；

（6）甲苯氧化生成苯甲酸，与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯．乙醇氧化生成醛，进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯与乙酸乙酯发生信息中反应得到，合成路线流程图为（见答案）。

【考点定位】本题考查有机物的推断与性质，有机合成和有机推断。

【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。