Question

[化学——选修5：有机化学基础]双酚-A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱，导致生育及繁殖异常的环境激素，其结构简式为：

它在一定条件下水解可生成双酚-A和羧酸H两种物质。

I．（1）下列关于双酚-A的叙述中正确的是            （填写字母）。

a．与苯酚互为同系物

b．可以和Na₂CO₃溶液反应，放出CO₂气体

c．分子中所有的碳原子可能在同一平面上

d．1mol双酚-A与浓溴水反应，最多可以消耗Br₂的物质的量为4 mol

（2）下列物质中与双酚-A互为同分异构体的有            （填写字母）。

a．

b．

c．

d．

II．已知与结构相似的醇不能被氧化为醛或酸。

羧酸H可以由以下途径制得：

（3）C的结构简式为                      。

（4）G中所含官能团的名称为               ，反应⑤的反应类型为               。

（5）反应②的化学方程式为                 。反应③的化学方程式为                    。

（6）羧酸H与甲醇反应后得到的酯，能形成一种高分子化合物，可用于制造高级光学仪器透镜，请写出该酯生成此高分子化合物的化学反应方程式                       。

Answer

（1）d；（2）ac；（3）；

（4）羧基和羟基，消去反应；

(5)CH3C(CH3)BrCH2Br＋2NaOH→CH3C(CH3)(OH)CH2OH＋2NaBr；

2CH3C(CH3)(OH)CH2OH＋O22CH3C(CH3)(OH)CHO＋2H2O；

(6)

【解析】

试题分析：（1）a、双酚A的结构简式为：，含有2个苯环，苯酚含有1个苯环，不属于同分异构体，故错误；b、能够Na2CO3发生反应生成CO2，说明此有机物中含有羧基，但此双酚A中不含羧基，和Na2CO3反应不产生CO2，故错误；c、甲烷属于正四面体结构，其中两个苯环之间的碳原子中两个碳原子和苯环不共面，、故错误；d、由于酚羟基的影响，使得苯环上的两个邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代，因此1mol双酚A最多消耗4molBr2，故正确；(2)双酚A的分子式为C15H16O2，A、分子式为C15H16O2，和双酚A为同分异构体，故正确；B、C13H14O2，和双酚A的分子式不同，不属于同分异构体，故错误；C、分子式为C15H16O2，和双酚A互为同分异构体，故正确；D、C15H12O2，与双酚A不互为同分异构体，故错误；(3)根据双酚A的二甲基丙烯酸酯的结构简式，推出羧酸H的结构简式为：，反应过程中的谈结构不发生变化，即烯烃C的结构简式为：；（4）反应①发生加成反应，D的结构简式为CH3C(CH3)BrCH2Br，反应②发生取代反应，其E的结构简式为CH3C(CH3)(OH)CH2OH，反应③发生醇的氧化反应，即F的结构简式为：2CH3C(CH3)(OH)CHO，反应④发生醛被氧化的反应，则G的结构简式为：CH3C(CH3)(OH)COOH，因此G中含有官能团是羧基和羟基；H的结构简式为：,，因此反应⑤发生消去反应；(5)反应②的化学反应方程式为：CH3C(CH3)BrCH2Br＋2NaOH→CH3C(CH3)(OH)CH2OH＋2NaBr；反应③的化学反应方程式为：2CH3C(CH3)(OH)CH2OH＋O22CH3C(CH3)(OH)CHO＋2H2O；（6）通过加聚反应生成高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为：。

考点：考查有机物的推断、同分异构体、官能团的性质、有机物反应类型等知识。