Question

脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤，某生物碱V合成路线如下：

（1）II中含氧官能团的名称                。

（2）反应②的化学方程式                        。

（3）下列说法正确的是              。

A．I和V均属于芳香烃                               B．II能发生银镜反应

C．II能与4molH₂发生加成反应                        D．反应③属于酯化反应

（4）A的结构简式                        。

（5）VI与I互为同分异构体，VI遇FeCl₃发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有2种。写出满足上述条件的VI的结构简式                          。

Answer

（1）醛基（1分）

（2）2C6H5CHO+O22C6H5COOH（2分）

（3）BC（2分）（4）（2分）（5）（2分）

【解析】

试题分析：（1）Ⅱ是苯甲醛，分子中含氧官能团的名称是醛基；（2）反应②是醛基被氧气氧化为羧基，方程式为2C6H5CHO + O2 2 C6H5COOH；（3）A. Ⅰ和Ⅴ中分别还含有氧元素和氮元素，均不属于芳香烃，A错误；B. Ⅱ中含有醛基，能发生银镜反应，B正确；C. 苯环和醛基均能与氢气发生加成反应，则Ⅱ能与4molH2发生加成反应，C正确；D. 反应③是羧基与氨基的取代反应，但不属于酯化反应，D错误，答案选BC；（4）A与Ⅲ发生氨基与羧基的取代反应生成Ⅳ，在根据Ⅳ的结构简式可知Ⅳ的结构简式为；（5）Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体,Ⅵ遇FeCl3发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；其苯环上的一氯代物只有2种，说明取代基是对称的，所以满足上述条件的Ⅵ的结构简式为。

考点：考查有机物推断、官能团、同分异构体、性质判断以及方程式书写等

【名师点晴】该类试题的解题关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。