Question

利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD。

已知：G不能发生银镜反应，B遇FeCl₃溶液显紫色，C到D的过程为引入羧基（—COOH）的反应。其中BAD结构简式为：

BAD的合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）写出结构简式Y                  ，D                   。

（2）属于加成反应的有                  （填数字序号）。

（3）1molBAD最多可与含                molNaOH的溶液完全反应。

（4）写出方程式

反应④                              。

F+E                                 。

（5）E有多种同分异构体，判断符合下列要求的同分异构体数目为           种。

① 能发生银镜反应  ② 遇FeCl₃溶液显紫色   ③ 核磁共振氢谱图中有四个吸收峰

Answer

（1）CH3CH=CH2（1分） （1分） （2）③（1分）

（3）6（2分）

（4）（2分）

（2分）

（5）3（2分）

【解析】

试题分析：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH3CHOHCH3，烃Y为CH3CH=CH2，据此分析解答。（1）通过以上分析知，Y结构简式为CH3CH=CH2，D的结构简式为；（2）由转化关系可知①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应；答案为：③；（3）根据BAD结构简式可知，BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基，则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应；（4）④的反应方程式为：，反应F和E反应的方程式为：；（5）E为，E的同分异构体有下列性质：①与FeCl3反应，溶液呈紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基，③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，说明分子组成中有4种H原子，则该物质中可能含有1个醛基、2个酚羟基，根据定二动一的原则，当两个﹣OH处于间位时有两种结构，或为苯环上连有两个基团，分别为﹣OH、HCOO﹣，处于对位，所以共有3种结构。

考点：有机物的推断。

【名师点晴】依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型，通常采用逆推法：抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线，找准突破口，把题目中各物质联系起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去（消除）反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点（包含官能团的种类）进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）→对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。