Question

【选修5：有机化学基础】用甲苯合成有机高分子化合物 M 的流程如下。

已知:Ⅰ.B 能发生银镜反应；

Ⅱ.同一个碳原子上连接两个羟基的结构不稳定，会自动脱去一个水分子变成羰基；

Ⅲ． (R，R'均为烃基）；

Ⅳ.E 的分子式为 C₉H₁₀O，其分子中含有1个三元环。

请回答下列问题。

(1）写出结构简式:A___________,D___________,E____________。

(2）写出反应类型:反应①__________________，反应⑥___________________。

(3）写出下列反应的化学方程式:反应④__________________。

B与新制的Cu(OH）₂悬浊液共热反应_________________。

(4）A 的同分异构体中含有苯环的有___________种(不包括A自身），其中在核磁共振氢谱图中出现三组峰，且峰面积之比为 1∶1∶1 的是_____________(填结构简式）。

Answer

(1）（2分）；

（2分）；

（2分）；

（2）取代反应（1分），加聚反应（1分）；

（3）（2分）；

（2分）；

（4）9（2分）；（1分）。

【解析】

试题分析：E的分子式为C9H10O，其分子中含有1个含氧三元环，由E与二氧化碳的聚合产物结构可知，E为，逆推可知D为，由B能发生银镜反应及信息Ⅱ可知，甲苯与氯气发生而氯取代生成A为，A发生水解反应生成B为，B与CH3CH2MgCl发生信息中加成反应，并水解生成C，则C为，C发生消去反应生成D，则

（1）根据上面的分析可知，A为，D为，E为；

（2）反应①为甲苯的取代反应，反应⑥是二氧化碳与的加聚反应；

（3）反应④的化学方程式为，B与新制的Cu（OH）2悬浊液共热的反应方程式为；

（4）A为，A的同分异构体中含有苯环的可以是苯环上连有-Cl和-CH2Cl，这样有邻间对三种结构，也可以是苯环连有-Cl、-Cl、-CH3，根据定二动一的原则，这样有6种结构，所以共有9种，其中在核磁共振氢谱图中出现三组峰，且峰面积之比为1：1：1的为。

【考点定位】本题考查有机物推断

【名师点晴】根据E与二氧化碳的加聚产物结构，结合反应信息利用正推法、逆推法综合分析确定A的结构，再根据反应条件进行推断，侧重考查学生的分析推理能力与知识迁移应用。这类试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低”。分析时应对比合成路线中给出有机物的结构，认真审清题意、积极思考，抓住问题的“突破口”和提供的有效信息，即抓住特征条件、特殊性质、特别信息或特征反应，通过正推法、逆推法、正逆推综合法、假设法、知识迁移法等得出结论，最后做全面检查。特别需要注意的是官能团的变化，要注意官能团的引入和消除方法、官能团的位置的改变，并建立目标产物和原料之间的联系，高考经常出现而且具有一定难度的是同分异构体的书写，一般是考查有一定限制条件的同分异构体的书写，解答此类题的一般思路如下：① 首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别(即官能团异构）；② 确定有机物可能含有的几种碳链结构(即碳链异构）；③ 确定有机物中官能团的具体位置(即位置异构）。