Question

硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用的抗心率失常药。该药可以1-丙醇为原料合成制得，其合成步骤如下：

已知：CH₂＝CHCH₃＋Cl₂ CH₂＝CHCH₂Cl＋HCl

回答下列问题：

（1）1-丙醇中官能团的名称为              ，B的结构简式为                 ，第⑤步的反应类型为               。

（2）写出①和③的化学反应方程式：

①                        。

③                        。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体有              种（不含A）。

（4）如果在制取丙烯时所用的1-丙醇中混有2-丙醇，对所制丙烯的纯度            （填“有”或“无”）影响，请简要说明理由：                         。

（5）参照上述合成路线的原理，设计一条由乙醇制备乙二醇的合成路线（无机试剂自选，注明反应条件）：

Answer

（1）羟基，HOCH2CHOHCH2OH，酯化反应或取代反应；

(2)①CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2＋H2O；③CH2=CHCH2Cl＋Cl2→CH2ClCHClCH2Cl；

(3)2；(4)无，1-丙醇和2-丙醇发生消去反应生成丙烯；

（5）

【解析】

试题分析：（1）1－丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH，因此含有的官能团是羟基，三硝酸甘油酯是由甘油和硝酸发生酯化反应生成的，因此B为甘油，结构简式为HOCH2CHOHCH2OH，三硝酸甘油酯属于酯，因此反应⑤是酯化反应或取代反应；(2）①丙醇转化成丙烯，发生消去反应，反应方程式为：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2＋H2O ；③丙烯转化成A，发生取代反应，A的结构简式为CH2=CHCH2Cl，反应③发生加成反应，反应方程式为：CH2=CHCH2Cl＋Cl2→CH2ClCHClCH2Cl；(3）具有和A相同的官能团，其结构简式为CH2=CCl－CH3、CHCl=CH－CH3，共有2种；(4）2－丙醇的结构简式为CH3CH0HCH3，发生消去反应生成CH2=CHCH3，因此混有2－丙醇，对制备丙烯，无影响；(5）乙醇制备乙二醇，乙醇先发生消去反应生成乙烯，乙烯在和溴或氯气发生加成反应，生成1，2－二溴乙烷，再发生取代反应生成乙二醇，路线是：。

考点：考查官能团、同分异构体的书写、有机物合成路线等知识。