Question

盐酸赛庚啶是一类抗凝血、抗过敏类新药，其关键中间体H的合成路线如下：

（1）D中含氧官能团名称为          和          。

（2）D→E的反应类型为          。

（3）C还原可得到D，C的分子式为C₁₅H₁₂O₃，写出C的结构简式          。

（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式         。

①含有两个苯环且能发生银镜反应

②分子中只有4种不同化学环境的氢

（5）请以为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer

（1）羟基；羧基

（2）消去反应

（3）

（4）或

（5）

【解析】

试题分析：（1）D为，其中含氧官能团为羟基；羧基，故答案为：羟基；羧基；

（2）根据流程图，D在浓硫酸存在时发生消去反应生成E，故答案为：消去反应；

（3）C还原可得到D，C的分子式为C15H12O3，则C的结构简式为，故答案为：；

（4）E为，①含有两个苯环且能发生银镜反应，说明分子中含有醛基；②分子中只有4种不同化学环境的氢，满足条件的E的同分异构体有或，故答案为：或；

（5）以为原料制备，根据流程图G→H的反应要求，首先需要制备，在将生成的还原成，在将羟基消去，最后与氢气加成即可，流程图为 ，故答案为： 。

考点：考查了有机合成与推断的相关知识。