Question

具有对称结构的姜黄素有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等功能。它的一种合成路线如图所示:

已知:①E、G能发生银镜反应；

②R—CHO+R'—CH₂—CHO（R、R'表示烃基或氢）。

③

请回答下列问题:

（1）G的名称是       ；D中所含官能团的名称是       。

（2） A生成B的反应类型是     。

（3）据最新报道，乙烯与双氧水在催化剂作用下反应生成B，产率较高。写出该反应的化学方程式:    。

（4）姜黄素的结构简式为           。

（5）在J的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有     种。

A．既能发生水解反应，又能发生银镜反应；

B．遇氯化铁溶液发生显色反应。

（6）参照上述流程，以苯乙烯为原料，设计路线制备某药物中间体:    。

Answer

（1）丁醛；醛基、羧基。

（2）水解反应（或取代反应）。

（3）CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH

（4）

（5）13种

（6） 。

【解析】

试题分析：乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br，A发生反应得到B，B可以连续发生氧化反应，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B为HOCH2CH2OH，C为OHC-CHO，D为OHC-COOH，结合、Y分子式可知Y为，脱羧得到J（C8H8O3），则J为，J与反应得到姜黄素（C21H20O6），结合信息可知姜黄素为．乙烯与氧气反应得到E，E可以发生银镜反应，则E为CH3CHO，结合选项可知F为CH3CH=CHCHO，F与氢气发生加成反应得到G，G可以发生银镜反应，则G为CH3CH2CH2CHO。

（1）G为CH3CH2CH2CHO，名称是丁醛，D为OHC-COOH，D中所含官能团有醛基、羧基，故答案为：丁醛；醛基、羧基；

（2）A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B为HOCH2CH2OH，反应类型是水解反应，故答案为：水解反应（或取代反应）；

（3）乙烯与双氧水在催化剂作用下反应生成HOCH2CH2OH，反应的化学方程式为CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH，故答案为：CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH；

（4）根据上述分析，姜黄素为，故答案为：；

（5）J为，A．既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明结构中含有酯基又含有醛基，因此属于甲酸某酯；B．遇氯化铁溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基。侧链为-OH、HCOOCH2—，有邻、间、对3种；侧链可以为-OH、-CH3、HCOO-。-OH、-CH3处于邻位，HCOO-有4种位置，-OH、-CH3处于间位，HCOO-有4种位置，-OH、-CH3处于对位，HCOO-有2种位置，符合条件的同分异构体共有13种， 故答案为：13；

（6）根据信息②，要合成只需要合成，可以由氧化得到，因此合成路线为：，故答案为：。

【考点定位】考查有机物的推断与合成

【名师点晴】本题考查有机物的推断与合成、官能团结构、有机反应路线、限制条件同分异构体书写，注意根据反应信息、转化关系中结构与分子式进行推断，侧重考查学生分析推理能力、信息获取与迁移应用等。本题题干给出了较多的信息，学生需要将题目给信息与已有知识进行重组并综合运用是解答本题的关键，需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力，采用正推和逆推相结合的方法，逐步分析有机合成路线，可推出各有机物的结构简式，然后分析官能团推断各步反应及反应类型。