Question

[化学——选修5：有机化学基础]

已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：

请根据下图回答问题：

（1）E中含有官能团的名称是               ；③的反应类型是            ，C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程化为                       。

（2）已知B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n（CO₂）：n(H₂O)=2：1，则B的分子式为            ，F的分子式为            。

（3）在电脑芯片生产领域，高分子光阻剂是光刻蚀0.11mm线宽芯片的关键技术．F是这种高分子光阻剂生产中的主要原料．F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③芳环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为                     。

（4）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应．G可能有

种结构，写出它们的结构简式                     。

Answer

（1）羧基；氧化反应；CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O（3分）

（2）C10H10O2； C8H8O

（3）

（4）4种；

【解析】

试题分析：根据题给流程和信息推断，A在氢氧化钠溶液中加热水解生成C和D，C能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，C为乙醛，D为乙酸钠，E为乙酸；B在稀硫酸的作用下水解生成乙酸和F，则B是酯类，已知B的相对分子质量为162，其燃烧产物中n（CO2）：n(H2O)=2：1，则B的分子式为C10H10O2，F的分子式为C8H8O，据此作答。

（1）E为乙酸，其中含有官能团的名称是羧基；乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化反应生成乙酸、氧化亚铜和水，故③的反应类型是氧化反应，化学方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O。

（2）B的分子式为C10H10O2，F的分子式为C8H8O。

（3）F的分子式为C8H8O，①能跟FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生加聚反应，含有碳碳双键；③芳环上的一氯代物只有两种，两个取代基处于对位。F的结构为，在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为。

（4）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应，含有醛基，G可能有4种结构，结构简式为。

考点：考查有机合成和有机推断