Question

抗氧化剂（Antixidants）是指能阻止氧气不良影响的物质，它是一类能帮助捕获并中和自由基，从而祛除自由基对人体损害的物质。下图为某同学查阅资料设计合成抗氧化剂I和高分子化合物G路线：

已知：

请回答下列问题：

（1）物质B的名称为                 （系统命名法）

（2）物质D中含氧官能团的名称为           

（3）反应①的条件为              G的结构简式为           

（4）写出反应②的化学方程式：           

（5）上述反应中属于加成反应的是            （填序号）

（6）F存在多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有             种。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色   ②能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳

其中核磁共振氢谱为3组峰的是                （写出结构简式）

Answer

（1）2－甲基－1－丙烯；

（2）醛基；

（3）浓H2SO4，加热；；

（4）CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；

（5）②⑤⑥；

（6）3种；CH2=C（CH3）COOH；

【解析】

试题分析：根据题中各物质转化关系，A发生消去反应生成B，B发生加成反应生成C，A分子中含有3个甲基，结合由C及苯酚的结构可反应推得B为CH2=C（CH3）2，所以A为（CH3）2C（OH）CH3，根据反应⑥结合题目信息②可知，F和C发生加成反应生成I，所以F为CH2=CHCOOCH3，F发生加聚反应可以生成G，所以G为，E和甲醇发生取代反应生成F，所以E为CH2=CHCOOH，D氧化得E，所以D为CH2=CHCHO。

（1）B为CH2=C（CH3）2，名称为，故答案为：2－甲基－1－丙烯；

（2）D为CH2=CHCHO，其中含氧官能团为醛基，故答案为：醛基；

（3）反应①是醇脱水生成碳碳双键，所以反应条件为 浓H2SO4，加热，根据上面的分析可知，G的结构简式为，故答案为：浓H2SO4，加热；；

（3）浓H2SO4，加热，

（4）根据上述分析，反应②的化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3OH CH2=CHCOOCH3+H2O，故答案为：CH2=CHCOOH+CH3OH CH2=CHCOOCH3+H2O；

（5）根据上面的分析可知，上述反应中属于加成反应的是②⑤⑥，故答案为：②⑤⑥；

（6）F为CH2=CHCOOCH3，F存在多种同分异构体，满足条件 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明有碳碳双键，②能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基，这样的F的同分异构体为CH3 CH=CHCOOH、CH2=CH CH2COOH、CH2 =C（CH3）COOH，共3种，其中核磁共振氢谱为3组峰的是CH2=C（CH3）COOH，故答案为：3种；CH2=C（CH3）COOH。

【考点定位】考查有机物的推断与合成

【名师点晴】本题考查有机物的推断与合成，需要对给予信息的进行利用，综合考查学生自学能力、分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化。如能够发生水解反应的有卤代烃、酯；可以发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基；可以发生消去反应的有卤代烃、醇。可以发生银镜反应的是醛基；可能是醛类物质、甲酸、甲酸形成的酯、葡萄糖；遇氯化铁溶液变紫色，遇浓溴水产生白色沉淀的是苯酚等。掌握这些基本知识对有机合成非常必要。