Question

有机物F是一种治疗关节炎止痛药，合成F的一种传统法路线如下：

已知：①；②； ③。

（1）B中含氧官能团的名称为                。

（2） 已知D经过反应可生成E，E的分子式C₁₃H₁₇N ，写出E的结构简式                。

（3） A→B的反应类型为         、A→B的反应方程式为                   。

（4） 写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：             （写一种）。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。

（5）合成F（）的一种改良法是以2-甲基-1-丙醇（）、苯、乙酸酐[（CH₃CO）₂O]为原料来合成，写出有关F的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：           。

H₂C＝CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer

（1）羰基；

（2）；

（3）取代反应；++CH3COOH

（4）或；

（5）

【解析】

试题分析：（1）B的结构简式为，其中含氧官能团的名称为羰基，故答案为：羰基；

（2）D为，经过反应可生成E，E的分子式C13H17N ，则E的结构简式为，故答案为：；

（3）A到B发生取代反应，反应的方程式为++CH3COOH，故答案为：取代反应；++CH3COOH；

（4）F为，①能发生银镜反应，说明结构中含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基，且水解生成的羟基连接在苯环上；③分子中只有4种不同化学环境的氢，满足条件的同分异构体有或，故答案为： 或；

（5）根据F和原料可知，F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐（根据流程A到B）再经过信息②得到，苯环左边来自2-甲基-1-丙醇[（CH3）2CHCH2OH）]，需先变成卤代烃，根据信息①合成，所以流程为：；故答案为：

考点：考查了有机物的推断的相关知识。