Question

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_________________。

（2）D的结构简式为_________________。

（3）E的分子式为___________________。

（4）F生成G的化学方程式为_______________,该反应类型为__________。

（5）I的结构简式为_________________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有__________种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______________。

Answer

（1）2-甲基-2-氯丙烷（或叔丁基氯）

（2）（CH3）2CHCHO（3）C4H8O2

（4） 取代反应

（5）

（6）18

【解析】

试题分析：A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为（CH3）3CCl。A→B是消去反应，B是（CH3）2C＝CH2；B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是（CH3）2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是（CH3）2CHCHO。D→E是氧化反应，E是（CH3）2CHCOOH。F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为；在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，

是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此G的结构简式为。G→H是水解反应，根据信息，应该是—CHCl2变成—CHO，则H的结构简式为。H→I是酯化反应，I的结构简式为：。

（1）根据以上分析可知，A的结构简式为（CH3）3CCl。B所含官能团的名称是碳碳双键。

（2）C的名称为2－甲基－1－丙醇；E的分子式为C4H8O2。

（3）A→B、C→D、F→G的反应类型分别为消去反应、氧化反应、取代反应。

（4）醛基与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为（CH3）2CHCHO＋2Cu（OH）2＋NaOH（CH3）2CHCOONa＋3H2O＋Cu2O↓。苯酚在光照条件下与氯气发生甲基上氢原子的取代反应，反应的化学方程式为。

（5）I的结构简式为：。（6）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，或—COOH与—CH2CH2CHO组合，或—COOH与—CH（CH3）CHO组合，或—CH2COOH与—CH2CHO组合，或—CH2CH2COOH与—CHO组合，或—CH（CH3）COOH与—CHO组合，或HOOCCH（CHO）—与—CH3的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，结构简式为：

考点：有机物的综合推断相关知识。