Question

某树脂的合成线路如下：

已知：。

（1）B中含有的官能团的名称是_____________________。

（2）反应①、③的有机反应类型分别是________________、____________________。

（3）检验CH₃CH₂CH₂Br中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是                     。

（4）下列说法正确的是__________(填字母编号)。

a．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2mol Ag

b．可以用NaHCO₃鉴别E和F

c．B分子存在顺反异构

（5）写出反应⑤的化学方程式___________________    。

（6）的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有____________种，其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为                    。

a．能发生消去反应           b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀

Answer

（1）碳碳双键、溴原子

(2)消去反应；取代反应(或水解反应)

（3）过量氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液

（4）b

（5）

（6）6；。

【解析】

试题分析：CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A为CH3CH=CH2，CH3CH=CH2在NBS作用发生取代反应生成B为BrCH2CH=CH2，BrCH2CH=CH2与Br2发生加成反应生成C为BrCH2CHBrCH2Br，BrCH2CHBrCH2Br在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应生成D为HOCH2CH(OH)CH2OH，结合反应⑤中高聚物的结构可知，发生催化氧化生成E为，E进一步发生氧化反应生成F为。

（1）B为BrCH2CH=CH2，B中含有的官能团的名称是碳碳双键和溴原子，故答案为：碳碳双键、溴原子；

（2）反应①、③的有机反应类型分别是消去反应、取代反应或水解反应，故答案为：消去反应；取代反应或水解反应；

（3）检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，碱性水解后要把溶液调成酸性，再加硝酸银溶液，所加试剂的顺序依为，故答案为：过量氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液；

（4）a．E为，一个E分子中含有两个醛基，则1mol E与足量的银氨溶液反应能生成4mol Ag，故错误；b．E为，F为，醛基和碳酸氢钠不反应、羧基和碳酸氢钠反应，所以可以用NaHCO3鉴别E和F，故正确；c．B为BrCH2CH=CH2，B分子不存在顺反异构，故错误；故选b；

（5）反应⑤的化学方程式：，故答案为：；

（6）的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物，a．能发生消去反应，说明含有醇羟基且连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子；b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀，说明含有酚羟基，则其取代基为-OH、-CH2CH2OH，有邻间对三种结构；如果取代基为-OH、-CH(OH)CH3，有邻间对三种结构，所以符合条件的有6种；其中苯环上一氯代物有两种结构简式为，故答案为：6；。

【考点定位】考查有机物的合成与推断

【名师点晴】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据某些物质的结构简式、反应条件及题给信息进行推断，熟练掌握常见有机物官能团及其性质，注意限制型同分异构体结构简式的确定。