Question

【化学——选修有机化学基础】

四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):

(1)A的名称是             ；试剂Y为            。

(2)B→C的反应类型为            ；B中官能团的名称是           ,D中官能团的名称是            。

(3)E→F的化学方程式是                         。

(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH₂OH)。写出W所有可能的结构简式:                             。

(5)下列说法正确的是              。

a．B的酸性比苯酚强                  b．D不能发生还原反应

c．E含有4种不同化学环境的氢        d．TPE属于芳香烃但不属于烯烃

Answer

（1）甲苯；酸性高锰酸钾溶液

（2）取代反应；羧基；羰基

（3）+NaOH+NaBr

（4）、

（5）ac

【解析】

试题分析：（1）由A的分子式与B的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸。

（2）对比B、C的结构简式可知，B发生取代反应生成C；由B、D结构可知，含有的官能团分别为羧基、羰基。

（3）对比E的结构与F的分子式可知，B中Br原子被-OH取代生成F，反应方程式为+NaOH+NaBr。

（4）D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体属于萘（）的一元取代物，存在羟甲基（-CH2OH），萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为-C≡CCH2OH，萘有2种化学环境不同的H原子，符合条件的W有：、。

（5）a．羧基酸性大于酚羟基，故a正确；b．D含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故b错误；c．E中含有4种化学环境不同的H原子，故c正确；d．TPE只有含有C、H两种元素，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，含有碳碳双键，属于烯烃，故d错误。

考点：考查有机物的推断

【名师点睛】本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构与分子式进行分析解答，是对有机化学基础的综合考查。依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型，通常采用逆推法：抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线，找准突破口，把题目中各物质联系起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去（消除）反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点（包含官能团的种类）进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）→对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。