Question

[化学——选修5：有机化学基础]

肉桂醛F（）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

请回答：

（1）肉桂醛F（）的分子式为____    __1molF与氢气完全加成，最多消耗氢气___ ___mol

（2）A中含有官能团名称为_____ ___   _D的结构简式为_____ _____   __；

（3）指出的反应的类型：①____ _______ ⑥_____ _______；

（4）写出③反应的化学方程式：③_____________________________，

（5）C分子．核磁共振氢谱中有____ ____个峰。

（6）E物质的同分异构体中，苯环上有两个取代基，其中一个是羧基的有__ ______种；

Answer

（1）C9H8O（2分） 5（2分）

（2）羟基（1分）（2分）

（3） 加成反应、消去反应（各1分）

（4）＋NaOH＋NaCl （2分）

（5）5 （2分） （6）3（2分）

【解析】

试题分析：根据反应①可知，A为C2H5OH，C2H5OH氧化为B，B是乙醛，结构简式为CH3CHO。根据反应③可知C为，D为．B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基，其中的官能团为羟基、醛基，由F为可知E为。

（1）根据肉桂醛的结构简式可知其分子式为C9H8O。F分子中含有1个苯环、1个碳碳双键和1个醛基，因此1molF与氢气完全加成，最多消耗氢气5mol；

（2）A的结构简式为C2H5OH，其中含有官能团名称为羟基；D的结构简式为；

（3）根据以上分析可知①为加成反应，⑥为消去反应；

（4）反应③为氯代烃的取代反应，反应的方程式为＋NaOH＋NaCl；

（5）C为苯甲醇，分子中核磁共振氢谱中有5个峰。

（6）E物质的同分异构体中，苯环上有两个取代基，其中一个是羧基的可能为

，共计三种。

【考点定位】本题以肉桂酸为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等

【名师点晴】本题属于高频考点，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力。分析时应对比合成路线中给出有机物的结构，认真审清题意、积极思考，抓住问题的“突破口”和提供的有效信息，即抓住特征条件、特殊性质、特别信息或特征反应，通过正推法、逆推法、正逆推综合法、假设法、知识迁移法等得出结论，最后做全面检查。特别需要注意的是官能团的变化，要注意官能团的引入和消除方法、官能团的位置的改变，并建立目标产物和原料之间的联系，高考经常出现而且具有一定难度的是同分异构体的书写，一般是考查有一定限制条件的同分异构体的书写，解答此类题的一般思路如下：① 首先根据限制条件的范围，确定有机物的类别（即官能团异构）；② 确定有机物可能含有的几种碳链结构（即碳链异构）；③ 确定有机物中官能团的具体位置（即位置异构）。