Question

【化学——选修5：有机化学基础】功能高分子P的合成路线如图24所示：

已知：①A为芳香烃，其核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1；

②E的产量可用来衡量一个国家石油化工发展的水平。

（1）A的结构简式为__________________，试剂a是__________________。

（2）反应③的化学方程式是__________________________。

（3）F的分子式是C₄H₆O₂，F中含有的官能团名称是___________________。

（4）反应④的类型_______________________。

（5）反应⑤的化学方程式是_____________________________。

（6）已知：2CH₃CHO,以E为起始原料.选用必要的无机试剂合成F，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

Answer

（1）；浓HNO3和浓H2SO4

（2）

（3）羧基、碳碳双键

（4）加聚反应

（5）

（6）

【解析】

试题分析：已知：E的产量可用来衡量一个国家石油化工发展的水平，则E为乙烯，结构简式为：CH2=CH2； A为芳香烃，其核磁共振氢谱显示有4组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1，则A为甲苯，结构简式为：；A与混酸（浓HNO3和浓H2SO4）混合加热发生硝化反应（取代反应）生成B，结合P的结构可知，B为对硝基甲苯；B在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C的结构简式为：；C与氢氧化钠水溶液混合加热条件下发生水解反应（取代反应）生成D，D的结构简式为：；依据转化关系图，采用逆推法可知G为：；F为，在催化剂作用下发生加聚反应生成G；D与G发生酯化反应生成P。据此可得下列结论：

（1）A的结构简式为，试剂a是浓HNO3和浓H2SO4。

（2）反应③的化学方程式是。

（3）F的分子式是C4H6O2，结构简式为，所以F中含有的官能团名称是羧基、碳碳双键。

（4）反应④F为，在催化剂作用下发生加聚反应生成G的反应。

（5）反应⑤为D与G发生酯化反应生成P，该反应的化学方程式是：。

（6）已知：2CH3CHO，以CH2=CH2为起始原料，选用必要的无机试剂合成F，合成路线为：。

故答案为：。

考点：考查有机物的推断与合成；化学反应方程式的书写；官能团；；有机化学反应综合应用

【名师点睛】依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型，通常采用逆推法：抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线，找准突破口，把题目中各物质联系起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去（消除）反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点（包含官能团的种类）进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）→对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。