Question

[化学——选修5：有机化学基础]酮洛芬是一种良好的非甾体抗炎镇痛药。下面是酮洛芬的中间体F的合成路线：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为      ，F中含氧官能团名称为        。

（2）由A生成B的反应类型为        。

（3）由B生成C的化学方程式为                      ，其反应类型为        。

（4）四氢呋喃是一种性能优良的溶剂，可由呋喃加氢得到。呋喃的结构简式为，则四氢呋喃的结构简式为    。

（5）W是C的同分异构体，W既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，W的结构共有    种（不含立体结构）；写出-种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：        。

①能与FeCl₃发生为色反应

②核磁共振氢谱有6个吸收峰

（6）参照上述合成路线，以苯和CH₃CN为起始原料，设计制备的合成路线：

Answer

。

【解析】

试题分析：（1）根据A的分子式，A为甲苯，其结构简式为，根据F的结构简式，推出F中含有的官能团是羰基和酯基；（2）甲苯被酸性高锰酸钾氧化成甲酸，反应类型是氧化反应，其结构简式为：；（3）根据D的结构简式，B和Br2在铁作催化剂发生取代反应，Br引入到羧基的间位上，因此反应方程式为：；（4）呋喃中含有碳碳双键，四氢呋喃是呋喃和氢气发生加成反应生成的，因此四氢呋喃的结构简式是：；（5）发生银镜反应，说明含有醛基，能和FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，因此结构简式可能是：（溴原子有4种位置，有4种形式）、（溴原子有4种位置取代，有4种形式）、（溴原子有2种位置，有3种形式）共有10种结构；F的结构能与FeCl3溶液发生显色反应，说明酚羟基，有6个吸收峰，说明有6种不同氢原子，属于对称结构，因此符合条件的是；（6）。

考点：考查有机物推断、官能团的性质、同分异构体的书写、有机合成等知识。