Question

已知：苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢，C是生活中常见的有机物，75%的C溶液可用于医用消毒，乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如图所示（生成物中所有无机物均已略去）。

请回答下列问题：

（1）写出物质的结构简式： D_______________；I_______________。

（2）在①～⑥6个反应中，属于消去反应的是_____________（填编号）。

（3）写出下列反应的化学方程式：

①____________________________；

⑤____________________________；

（4）写出一种符合下列要求的F的同分异构体的结构简式：F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种：_______________________。

Answer

（1）；（2）②⑥

（3）；

【解析】

试题分析：C是生活中常见的有机物，75%的C溶液可以用医用消毒，则C为乙醇，结构简式为：CH3CH2OH；C在浓硫酸、170℃条件下发生消去反应生成A，则A为CH2=CH2；A和HCl发生加成反应生成B，B能发生消去反应生成A，则B为CH3CH2Cl；B发生信息中的反应，则D为；D发生氧化反应生成E为；C和E发生酯化反应生成F，根据F相对分子质量知，F结构简式为；D发生取代反应生成G，G发生取代反应生成，故G为，G发生消去反应生成H为，H发生加聚反应生成高聚物I为，据此可得下列结论：

（1）通过以上分析知，D为；。

（2）在①～⑥6个反应中，属于消去反应的是②⑥，

（3）根据上述分析可知，反应①为B→D，该反应的化学方程式为：

；

反应⑤的化学反应方程式为：。

故答案为：；。

考点：考查有机推断题与合成

【名师点睛】本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及获取信息解答问题能力，明确物质中官能团及其性质关系、反应条件及反应特点是解本题关键，题目难度中等。依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型，通常采用逆推法：抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线，找准突破口，把题目中各物质联系起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去（消除）反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点（包含官能团的种类）进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）→对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。