Question

按要求回答下列问题：合成芳香炔化合物的方法之一是在催化条件下，含炔氢的分子与溴苯发生反应，如：

甲       乙        丙

根据上式，请回答：

（1）甲的分子式是        ；丙能发生的反应是        （选填字母）。

a.取代反应   b.加成反应   c.水解反应   d.消去反应

（2）以苯为原料生成乙的化学方程式是                     。

（3）由丙制备 的反应条件是              。

（4）符合下列条件的丙的同分异构体有             种（不包括顺反异构）。

①分子中除苯环外不含其他环状结构；

②苯环上只有2个取代基，且其中一个是醛基。

Answer

（1）C5H8O abd

（2）

（3）浓硫酸、加热（4）24

【解析】

试题分析：（1）由结构简式可知甲分子式为C5H8O，甲分子中有3种氢原子，核磁共振氢谱有3个吸收峰，氢原子个数比为6：1：1；丙中含-OH、碳碳三键，可发生取代、加成、消去、加聚、氧化和还原反应，不能发生水解反应和缩聚反应，答案选abd；

（2）乙的名称为溴苯，以苯为原料生成乙的化学方程式是；

（3）由丙制备，-OH转化为双键，发生醇的消去反应，则反应条件为浓硫酸、加热；

（4）符合下列条件的丙的同分异构体：①分子中除苯环外不含其他环状结构； ②苯环上只有2个取代基，且其中一个是醛基，则另一个取代基为四个C的丁烯烃基，若为CH2=CH-CH2CH3（4种）、CH3CH=CHCH3（2种）、CH2=C（CH3）2（2种），且存在邻、间、对三种位置，则共有（4+2+2）×3=24种。

【考点定位】本题考查有机物的结构与性质

【名师点晴】该题为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重炔烃烃、醇性质及同分异构体的考查，（4）为解答的难点，注意丁烯烃基同分异构体判断，注意等效氢原子的判断方法，首先同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系）。