Question

分某有机物A只含有C、H、O三种元素，16.8g该有机物完全燃烧生成44.0g CO₂和14.4g H₂O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的碳碳三键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6﹕1﹕1。

（1）A的分子式是                ；

（2）A的结构简式是                ；

（3）下列物质中，一定条件能与A发生反应的是             (填字母)；

A．H₂B．Na C．KMnO₄ D．Br₂

（4）有机物B是A的同分异构体，1mol B可与1mol Br₂加成。该有机物所有碳原子在同一个平面，没有顺反异构现象。则B的结构简式是                    。B可以用银氨溶液来检验，写出检验的化学方程式

Answer

(每空2分)

（1）C5H8O；（2）；（3）ABCD；

（4）或者(CH3)2C=CHCHO；

(CH3)2C=CHCHO+2Ag(NH3)2OH(CH3)2C=CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

【解析】试题分析：（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量为0.2mol，经燃烧生成44.0g CO2，物质的量为1mol，生成14.4g H2O，物质的量为=0.8mol，故有机物A中C原子数目为=5，H原子数目为=8，故氧原子数目为=1，故A的分子式为C5H8O，故答案为：C5H8O；

（2）不饱和度为=2，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个CH3、1个-OH连接在同一C原子上，故A的结构简式为，故答案为：；

（3）由（1）中分析可知，A的结构简式为，含有-OH，能与钠反应、能被酸性高锰酸钾氧化，含有C≡C三键，能与氢气、溴发生加成反应，能被酸性高锰酸钾氧化，故答案为：ABCD；

（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有-CHO，故B为(CH3)2C=CHCHO，B与银氨溶液来检验的化学方程式为(CH3)2C=CHCHO+2Ag(NH3)2OH==(CH3)2C="CH" COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，故答案为：(CH3)2C=CHCHO；(CH3)2C=CHCHO+2Ag(NH3)2OH==(CH3)2C="CH" COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。

【考点定位】考查有机物的推断与合成

【名师点晴】本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、官能团的性质与转化、化学计算等。推断有机物A的结构简式是解题的关键，注意掌握官能团的性质与转化。本题的难点是（4）中方程式的书写，要求学生熟记课本基本反应方程式并能够根据原理加以应用。