Question

有机物A～F有如下转化关系：

已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，转化如下：

请回答：

（1）A的结构简式为：                   ；④的反应类型                 ；

（2）C与新制Cu(OH)₂的化学方程式为                 ；

（3）已知B的摩尔质量为162g/mol，完全燃烧的产物中n(CO₂)：n(H₂O)=2：1，B的分子式为                     。

（4）F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下：

①能发生加聚反应；②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种；③遇FeCl₃显紫色

F与浓溴水反应的化学方程式                 ；

B与NaOH反应的化学方程式                 ；

（5）F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应。写出一种满足条件的G的结构简式                 ；

Answer

（1）CH3COOCHClCH3；取代反应；

（2）；

（3）C10H10O2；

（4）；

；

（5）等。

【解析】

试题分析：A能和NaOH的水溶液发生反应生成C和D，A的不饱和度==1，说明A中含有一个双键，A水解后生成的B能发生银镜反应，则B中含有醛基，D酸化后生成E，C被催化氧化生成E，说明C、D结构简式中碳原子个数相等，则A结构简式为CH3COOCHClCH3，C结构简式为CH3CHO，D为CH3COONa，E为CH3COOH，B的摩尔质量为162g/mol，完全燃烧的产物中n(CO2)：n(H2O)=2：1，说明B中C、O原子个数之比为1：1，B能发生水解反应生成乙酸，设B分子式为CxHxO2，x==10，则B分子数为C10H10O2，B不饱和度==6，F是生产高分子光阻剂的主要原料，F能发生加聚反应说明含有碳碳不饱和键，含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种，遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，且两个取代基位于对位，则F结构简式为，B结构简式为。

（1）通过以上分析知，A结构简式为CH3COOCHClCH3，反应④是在酸性条件下的水解反应，属于取代反应，故答案为：CH3COOCHClCH3；取代反应；

（2）C为乙醛，C与新制Cu(OH)2 的化学方程式为，故答案为：；

（3）通过以上分析知，B的分子式为C10H10O2，故答案为：C10H10O2；

（4）通过以上分析知，F的结构简式为：，F和溴水发生加成反应，所以其反应方程式为：，B和氢氧化钠反应的方程式为：，故答案为：；；

（5）化合物G是的同分异构体，含有苯环与醛基-CHO，若含有一个支链为-CH2CHO，只有1种结构，若有2个支链，则分别为-CH3、-CHO，2个支链有邻、间、对三种位置关系，有3种结构，故符合条件的化合物G的结构有1+3=4种，其中一种为，故答案为：。

【考点定位】考查有机物的推断

【名师点晴】本题考查有机物的推断，涉及计算推断、同分异构体、常见官能团的性质与转化、侧重考查学生分析推断及信息获取、应用能力。明确常见有机物官能团及其性质关系、常见反应类型是解本题关键，注意结合题给信息进行推断，易错点是B中C、H原子个数计算。给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型。