Question

【化学----选修有机化学基础】1，4- 二苯基丁烷是用来研究聚合物溶剂体系热力学性质的重要物质,工业上用下列方法制备1，4-二苯基丁烷：

友情提示：格拉泽反应:2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H₂

回答下列问题：

（1）D的官能团的名称为                 。

（2）①和③的反应类型分别为            、             。

（3）E的结构简式为                     。用1 mol E合成1，4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气___________mol。

（4）请写出反应①的化学方程式____________________。

（5）化合物C在氢氧化钠的水溶液中加热可得到化合物F,请写出化合物F和乙酸反应的化学方程式___________________________。

（6）芳香化合物G是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为1:1，写出其结构简式为_______________________________。

Answer

（1）碳碳三键

（2）加成反应、消去反应

（3）C≡C—C≡C—；4

（4）C6H6+CH2=CH2CH2CH3

（5）CH(OH)CH2(OH)+2CH3COOHCH(OOCCH3)CH2OOCCH3+2H2O

（6）
【解析】

试题分析：由B的分子式、C的结构简式可知B为，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为；对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl，同时形成碳碳三键得到D，该反应属于消去反应；D发生信息中的偶联反应生成E为；E与氢气发生加成反应（也是还原反应）生成1，4-二苯基丁烷。据此可得下列结论：

（1）由D的结构简式可知，D的官能团的名称为碳碳三键。

（2）由上述分析可知，①和③的反应类型分别为加成反应、消去反应。

（3）由上述分析可知，E的结构简式为。用1mol E合成1，4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。

（4）有题给信息可知，反应①的化学方程式为：C6H6+CH2=CH2CH2CH3。

（5）化合物C的结构简式为，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应（取代反应）可得到化合物F，结构简式为：CH(OH)CH2(OH)，化合物F和乙酸反应的化学方程式：。

（6）化合物C的结构简式为，芳香化合物G是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为1:1，则G的结构简式为。

考点：考查有机物的推断与合成；

【名师点睛】本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、限制条件同分异构体书写、对信息的获取与迁移运用等，是对有机化学基础的综合考查，是有机化学常考题型，熟练掌握官能团的性质与转化。依据反应规律和产物来推断反应物是有机物推断的常见题型，通常采用逆推法：抓住产物的结构、性质、实验现象、反应类型这条主线，找准突破口，把题目中各物质联系起来从已知逆向推导，从而得到正确结论。对于某一物质来说，有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去（消除）反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点（包含官能团的种类）进行判断和应用。有机合成路线的设计解题方法一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。即观察目标分子的结构（目标分子的碳架特征，及官能团的种类和位置）→由目标分子和原料分子综合考虑设计合成路线（由原料分子进行目标分子碳架的构建，以及官能团的引入或转化）→对于不同的合成路线进行优选（以可行性、经济性、绿色合成思想为指导）。熟练掌握一定的有机化学基本知识、具备一定的自学能力、信息迁移能力是解答本题的关键，题目难度中等。