Question

【化学－有机化学基础】聚合物F的合成路线图如下：

请据此回答：

（1） A中含氧官能团名称是_______，C的系统命名为_________。

（2） 检验B中所含官能团所用的试剂有______；E→F的反应类型是___________。

（3）C生成D的反应化学方程式为_____________________________，如果C与NaOH的醇溶液反应，则生成的有机物的结构简式为___________（同一个碳原子上连两个碳碳双键的除外）。

（4）G物质与互为同系物，且G物质的相对分子质量比大14的，则符合下列条件的G的同分异构体有__________种。

① 分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基   ② 遇氯化铁溶液变紫色  ③ 能与溴水发生加成反应

（5） 参照上述合成路线，设计一条由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备 的合成路线                  。

Answer

（1）醛基(1分)；1，2-二溴丙烷（2分）

（2）NaHCO3溶液(或Na2CO3)、溴水（或Br2的CCl4溶液）（2分）；加聚反应（1分）

（3）CH3CHBrCH2Br+2NaOH→CH3CH(OH)CH2OH+2NaBr（2分）；CH3C≡CH（2分）

（4）9（2分）（5）

【解析】

试题分析：(1）根据已知信息，苯乙醛发生反应生成A，A为，其所含氧官能团为醛基；醛基变为羧基，据F的结构简式可知，C3H6为丙烯，其与溴发出加成反应生成的C为1，2-二溴丙烷。

（2）B中含有的官能团为羧基和碳碳双键，用碳酸氢钠溶液检验羧基，用溴水检验碳碳双键，E为，E通过加聚反应生成F。

（3）C为1，2-二溴丙烷，能水解生成D，D为1，2-二羟基丙醇，反应的化学方程式为CH3CHBrCH2Br+2NaOH →CH3CH(OH)CH2OH+2NaBr；C与氢氧化钠的水溶液发生消去反应生成丙炔，结构简式为CH3C≡CH。

（4）G物质与互为同系物，含有醛基 和苯环，G物质的相对分子质量比大14，即多一个-CH2-部分，符合条件的G的同分异构体有C6H5-和-CH2CH2CHO或-CH(CH3)CHO两种，HO－C6H4-和-CH=CHCH3或-CH2CH=CH2，苯环位置有邻间对三种，有6种，含有C6H5-和-CH(CH3)CH=CH2，共9种。

（5）据已知反应可知，甲醛与乙醛发生羟醛缩合反应后失水生成CH2=CHCHO，然后用弱氧化剂新制氢氧化铜将醛基氧化为羧基，再与甲醇发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3，发生加聚反应可得，具体流程为：

。

考点：考查有机合成与推断的相关知识。